近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________________。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________
______________________________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。
(4)D的结构简式为________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________________。
(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
解析:A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为;B与NaCN反应,根据C的分子式确定B→C是将Cl取代为CN,所以C为;C酸性水解应该得到CHCCH2COOH,与乙醇酯化得到D,所以D为CHCCH2COOCH2CH3,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应,得到G,G为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。
(1)A的名称为丙炔。
(2)B为,C为,所以方程式为:。
(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应。
(4)D为CHCCH2COOCH2CH3。
(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。
(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为。
(7)D为CHCCH2COOCH2CH3,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3∶3∶2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:
CH3COOHCCCH2CH3 CH3CCCOOCH2CH3
CH3COOCH2CCCH3 CH3CCCH2COOCH3
CH3CH2COOHCCCH3 CH3CH2CCCOOCH3
答案:(1) 丙炔 (2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl
(3)取代反应 加成反应 (4)CH2COOC2H5
(5)羟基、酯基
(6)
科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗,具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下:
已知:①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa
② (Diels-Aider反应)
③丁烯二酸酐结构简式为
④当每个1,3丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:
CH2ClCH===CHCH2Cl;CH2ClCHClCH===CH2。
请回答下列问题:
(1)物质A中的含氧官能团名称为________;第①步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为__________________。
(2)写出H的结构简式____________________;第⑤步反应的反应类型是____________。
(3)药物W与N互为同分异构体。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能与Na2CO3溶液反应生成气体
③1 mol N能与3 mol NaOH完全反应
写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_________________________。
(4)下面是合成X的路线图:
则X的结构简式为__________________。
(5)结合题中有关信息,写出由制备丁烯二的合成路线流程图________________________________________
______________________________________________________
(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
解析:由题中信息可知,A在碱性条件下发生反应生成OH和经酸化生成,受热发生脱羧反应生成,接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H,H为,最后H与氢气发生加成反应生成W。
(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键;由题中信息①可知,醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇,所以,第①步反应中除生成外,还生成。
(2)H的结构简式;第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。
(3)药物W(分子式为C8H8O4)与N互为同分异构体。N满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明N分子中有酚羟基;②能与Na2CO3溶液反应生成气体,说明N分子中有羧基;③N分子中除苯环外只有2个C和4个O,1 mol N能与3 mol NaOH完全反应,故N分子中有1个羧基和2个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有或。
(4)由合成X的路线图并结合题中信息②可知,与丁烯二酸酐发生双烯合成生成X, 则X的结构简式为。
(5)由制备丁烯二酸酐,首先利用题中信息,发生脱羧反应生成,然后与溴发生1,4加成反应生成,接着在碱性条件下发生水解反应生成,最后发生氧化反应生成。具体合成路线如下 :。
答案:(1)醛基、醚键
(2) 加成反应(或还原反应)
(3)
(4)
由化合物A 等为原料合成蒽环酮的中间体G 的合成路线如下:
已知以下信息:
①B中含有五元环状结构;
④(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由B生成D和F生成G的反应类型分别是________、________。
(3)D的结构简式为________________。
(4)由E生成F的化学方程式为____________________________
_____________________________________________________。
(5)芳香化合物X是D的同分异构体,X分子中除苯环外不含其他环状结构,X能与Na2CO3溶液反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶1∶2∶2。写出1种符合要求的X的结构简式:
______________________________________________________。
(6)写出以环戊烯()和丙烯酸乙酯()为原料制备化合物的合成路线:_________________
_____________________________________________
(其他试剂任选)。
解析:由A→B,以及B 中含有五元环状结构,可知A为:CH3CH2CH2CH3,B为;由B+C→D可知D为:,根据分析可以回答下列问题:
(1)A的结构简式为CH3CH2CH2CH3,化学名称是正丁烷。
(2) 由B()生成D()的反应为加成反应,由的反应为消去反应。
(3)根据分析可知D的结构简式为:;
(4)Ts为,由E 与Ts发生取代反应生成F 的化学方程式为:
;
(5)X 能与Na2CO3溶液反应,说明含有羧基, 分子中除苯环外不含其他环状结构,核磁共振氢谱有4 组峰,峰面积之比为1∶1∶2 ∶2,符合该条件的有: 。
(6)根据已知条件结合中间体G 的合成路线图,的合成路线可以设计如下:
答案:(1) 正丁烷 (2)加成反应 消去反应 (3)
(4)
(5) (或其他合理答案)
(6)
(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________。
(2)B的化学名称为________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为______________________
______________________________________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________________。
(5)G的分子式为________________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。
解析:A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。
(1)A的结构简式为。
(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2丙醇(或异丙醇)。
(3)C和D发生反应生成E的化学方程式为。
(4) 。
(5)有机物G的分子式为C18H31NO4。
(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和1个甲基,当2个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当2个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当2个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
答案:(1) (2)2丙醇(或异丙醇)
(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)6
花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分,也可用多酚A为原料制备,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)①的反应类型为____________________;B分子中最多有________个原子共平面。
(2)C中含氧官能团的名称为______________;③的“条件a”为________________。
(3)④为加成反应,化学方程式为__________________________。
(4)⑤的化学方程式为__________________________________。
(5)芳香化合物J是D的同分异构体,符合下列条件的J的结构共有________种,其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为________________。(只写一种即可)。
①苯环上只有3个取代基;②可与NaHCO3反应放出CO2;③1 mol J可中和3 mol NaOH。
(6)参照题图信息,写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) :________________________________________
______________________________________________________。
解析:根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知,A为;根据C和D的化学式间的差别可知,C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D,D为,结合G的结构可知,D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E,E为;根据G生成H的反应条件可知,H为。
(1)根据A和B的结构可知,反应①发生了羟基上氢原子的取代反应; B()分子中的苯环为平面结构,单键可以旋转,最多有18个原子共平面。
(2)C()中含氧官能团有羰基、醚键;反应③为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E,“条件a”为浓硫酸、加热。
(3)反应④为加成反应,根据E和G的化学式的区别可知F为甲醛,反应的化学方程式为
;
(4)反应⑤是羟基的催化氧化,反应的化学方程式为
;
(5)芳香化合物J是D()的同分异构体,①苯环上只有3个取代基;②可与NaHCO3反应放出CO2,说明结构中含有羧基;③1 mol J可中和3 mol NaOH,说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基;符合条件的J的结构有:苯环上的3个取代基为2个酚羟基和一个—C3H6COOH,当2个酚羟基位于邻位时有2种结构;当2个羟基位于间位时有3种结构;当2个羟基位于对位时有1种结构;又因为—C3H6COOH的结构有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH,因此共有(2+3+1)×5=30种,其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式有或。
(6)以为原料制备。根据流程图C生成的D可知,可以与氢气加成生成,羟基消去后生成,与溴化氢加成后水解即可生成,因此合成路线为
。
答案:(1)取代反应 18
(2)羰基、醚键 浓硫酸、加热
(3)
(4)
(5)30
(6)
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