花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分，也可用多酚A为原料制备，合成路线如下：

回答下列问题：

(1)①的反应类型为____________________；B分子中最多有________个原子共平面。

(2)C中含氧官能团的名称为______________；③的“条件a”为________________。

(3)④为加成反应，化学方程式为__________________________。

(4)⑤的化学方程式为__________________________________。

(5)芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为________________。(只写一种即可)。

①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO₃反应放出CO₂；③1 mol J可中和3 mol NaOH。

(6)参照题图信息，写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) ：________________________________________

______________________________________________________。

答案

解析：根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知，A为；根据C和D的化学式间的差别可知，C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为，结合G的结构可知，D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，E为；根据G生成H的反应条件可知，H为。

(1)根据A和B的结构可知，反应①发生了羟基上氢原子的取代反应； B()分子中的苯环为平面结构，单键可以旋转，最多有18个原子共平面。

(2)C()中含氧官能团有羰基、醚键；反应③为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，“条件a”为浓硫酸、加热。

(3)反应④为加成反应，根据E和G的化学式的区别可知F为甲醛，反应的化学方程式为

；

(4)反应⑤是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为

；

(5)芳香化合物J是D()的同分异构体，①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO₃反应放出CO₂，说明结构中含有羧基；③1 mol J可中和3 mol NaOH，说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基；符合条件的J的结构有：苯环上的3个取代基为2个酚羟基和一个—C₃H₆COOH，当2个酚羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构；当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为—C₃H₆COOH的结构有—CH₂CH₂CH₂COOH、—CH₂CH(CH₃)COOH、—CH(CH₃)CH₂COOH、—C(CH₃)₂COOH、—CH(CH₂CH₃)COOH，因此共有(2＋3＋1)×5＝30种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式有或。

(6)以为原料制备。根据流程图C生成的D可知，可以与氢气加成生成，羟基消去后生成，与溴化氢加成后水解即可生成，因此合成路线为

。

答案：(1)取代反应　18

(2)羰基、醚键　浓硫酸、加热

(3)

(4)

(5)30　

(6)