由化合物A 等为原料合成蒽环酮的中间体G 的合成路线如下：

已知以下信息：

①B中含有五元环状结构；

④(CH₃CO)₂O或CH₃COOC₂H₅2CH₃CH₂OH。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)由B生成D和F生成G的反应类型分别是________、________。

(3)D的结构简式为________________。

(4)由E生成F的化学方程式为____________________________

_____________________________________________________。

(5)芳香化合物X是D的同分异构体，X分子中除苯环外不含其他环状结构，X能与Na₂CO₃溶液反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2。写出1种符合要求的X的结构简式：

______________________________________________________。

(6)写出以环戊烯()和丙烯酸乙酯()为原料制备化合物的合成路线：_________________

_____________________________________________

(其他试剂任选)。

答案

解析：由A→B，以及B 中含有五元环状结构，可知A为：CH₃CH₂CH₂CH₃，B为；由B＋C→D可知D为：，根据分析可以回答下列问题：

(1)A的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₃，化学名称是正丁烷。

(2) 由B()生成D()的反应为加成反应，由的反应为消去反应。

(3)根据分析可知D的结构简式为：；

(4)Ts为，由E 与Ts发生取代反应生成F 的化学方程式为：

；

(5)X 能与Na₂CO₃溶液反应，说明含有羧基， 分子中除苯环外不含其他环状结构，核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1∶1∶2 ∶2，符合该条件的有： 。

(6)根据已知条件结合中间体G 的合成路线图，的合成路线可以设计如下：

答案：(1) 正丁烷　(2)加成反应　消去反应　(3)

(4)

(5)  (或其他合理答案)

(6)