苯甲酸乙酯（
）的别名为安息香酸乙酯。它是一种无色透明液体，不溶于水，有芳香气味，用于配制香水、香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：
+CH3CH2OH
+H2O
已知：苯甲酸在100℃会迅速升华。相关有机物的性质如表所示。
| 名称 | 相对分子质量 | 颜色及状态 | 沸点/℃ | 密度/（ |
| 苯甲酸 | 122 | 无色鳞片状或针状晶体 | 249 | 1.2659 |
| 苯甲酸乙酯 | 150 | 无色澄清液体 | 212.6 | 1.05 |
| 乙醇 | 46 | 无色澄清液体 | 78.3 | 0.7893 |
| 环己烷 | 84 | 无色澄清液体 | 80.7 | 0.78 |
实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入
苯甲酸，
乙醇（过量），20mL环己烷以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装置装好仪器，控制温度在65~70℃加热回流2h。利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。
②反应结束，打开旋塞放出分水器中的液体后，关闭旋塞继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入
至溶液呈中性。用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加入氯化钙，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和环己烷后，继续升温，接收210~213℃的馏分。
④检验合格，测得产品体积为
。
回答下列问题：
（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是________（填序号）。
A．25mL B．50mL C．100mL D．250mL
（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是______________。
（3）步骤②中应控制加热蒸馏的温度为________（填序号）。
A．65~70℃ B．78~80℃ C．85~90℃ D．215~220℃
（4）步骤③加入的作用是________________________________；若的加入量不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是__________________。
（5）关于步骤③中的萃取分液操作的叙述正确是________（填序号）。
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇
B．振摇几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
（6）计算可得本实验的产率为________。
答案
C 提高反应的产率 C 除去浓硫酸和未反应的苯甲酸 苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华 AD 90.02%
【详解】
(1)圆底烧瓶加热时盛装的液体不超过容积的
，所加液体总体积为
，故选用100mL的圆底烧瓶，故答案为：C；
(2)根据平衡移动原理，利用分水器不断分离除去反应生成的水，能使反应正向进行，提高反应的产率，故答案：为提高反应的产率；
(3)步骤②的主要目的是蒸出反应液中的环已烷和乙醇，根据上述表格可知，环已烷和乙醇的沸点分别为78.3℃和80.7℃，蒸馏温度应略高于80.7℃，故温度选择85~90℃，故答案为：C；
(4)
是具有碱性的强碱弱酸盐，能中和作催化剂的浓硫酸及未反应的苯甲酸，若加入的量不足，则苯甲酸可能未完全除尽，根据已知，苯甲酸受热至100℃时会发生升华，故答案为：除去浓硫酸和未反应的苯甲酸；苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华；
(5)放气时，分液漏应倒置，缓慢打开旋塞，B选项错误；经几次振摇并放气后，静置时应置于铁架台上，不能手持，C选项项错误；故答案为：AD；
(6)根据公式
，
苯甲酸的物质的量为
，根据方程式可得，n(苯甲酸甲酯)=n(苯甲酸)，则理论上可得苯甲酸乙酯的质量m(苯甲酸甲酯)=0.1mol×150g/mol=15g，而再根据公式
可知，实际得到的苯甲酸乙酯的质量为
，则根据产率计算公式
，
，故答案为90.02%。
CH3COOCH2CH3+H2O 
