苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下:
回答问题:
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为______ 个。
(2) A的名称是_______________。
(3)在A的同分异构体中,符合下列条件的是________________ ( 写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有 5组峰
(4) B中官能团名称为__________________。
(5) B→C的反应方程式为_________________。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品,处理方式为______ ( 填编号).
a.高温炉焚烧 b.填埋 c.交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1,2—丙二醇()的路线_______________(其他试剂任选)。
已知:在于HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
6 对硝基甲苯 或; 羧基、硝基 +CH3CH2OH→+H2O c 。
【分析】
甲苯发生硝化反应生成A,A中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基,根据B的结构简式,可知A是;和乙醇发生酯化反应生成,发生还原反应生成 。
【详解】
(1)甲苯分子内,甲基上最多有1个H原子在苯环决定的平面内,甲苯共面的H原子数最多为6个;
(2) A是,A的名称是对硝基甲苯;
(3)在的同分异构体中,①与A具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振氢谱有 5组峰,符合条件的是或 ;
(4) B是,官能团名称为羧基、硝基。
(5) B→C是和乙醇发生酯化反应生成,反应的反应方程式为+CH3CH2OH→+H2O。
(6)铁泥属于危化品,交有资质单位处理,选c;
(7),甲苯和溴蒸气在光照条件下生成,和反应生成,在酸性条件下生成,合成路线为。
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如
但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。
注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如
注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。
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