基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物 I 为原料，可合成丙烯酸 V 、丙醇 VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1) 化合物 I 的分子式为 _______ ，其环上的取代基是 _______( 写名称 ) 。

(2) 已知化合物 II 也能以 II′ 的形式存在。根据 II′ 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考 ① 的示例，完成下表。

(3) 化合物 IV 能溶于水，其原因是 _______ 。

(4) 化合物 IV 到化合物 V 的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物 a 反应得到 ，则化合物 a 为 _______ 。

(5) 化合物 VI 有多种同分异构体，其中含 结构的有 _______ 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 _______ 。

(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物 VIII 的单体。

写出 VIII 的单体的合成路线 _______( 不用注明反应条件 ) 。

答案

(1)     C ₅ H ₄ O ₂ 醛基

(2)     -CHO     O ₂ -COOH     -COOH     CH ₃ OH     - COOCH ₃ 酯化反应 ( 取代反应 )

(3)Ⅳ 中羧基能与水分子形成分子间氢键

(4) 乙烯

(5)     2

(6)

【详解】（ 1 ）根据化合物 Ⅰ 的结构简式可知，其分子式为 C ₅ H ₄ O ₂ ；其环上的取代基为醛基，故答案为： C ₅ H ₄ O ₂ ；醛基；

（ 2 ） ② 化合物 Ⅱ' 中含有的 -CHO 可以被氧化为 -COOH ，故答案为： -CHO ； O ₂ ； -COOH ；

③ 化合物 Ⅱ' 中含有 -COOH ，可与含有羟基的物质 ( 如甲醇 ) 发生酯化反应生成酯，故答案为： -COOH ； CH ₃ OH ； - COOCH ₃ ；酯化反应 ( 取代反应 ) ；

（ 3 ）化合物 Ⅳ 中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为： Ⅳ 中羧基能与水分子形成分子间氢键；

（ 4 ）化合物 Ⅳ 到化合物 Ⅴ 的反应是原子利用率 100% 的反应，且 1 molⅣ 与 1 mola 反应得到 2molV ，则 a 的分子式为 C ₂ H ₄ ，为乙烯，故答案为：乙烯；

（ 5 ）化合物 Ⅵ 的分子式为 C ₃ H ₆ O ，其同分异构体中含有 ，则符合条件的同分异构体有 和 ，共 2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为 ，故答案为： ；

（ 6 ）根据化合物 Ⅷ 的结构简式可知，其单体为 ，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是 ， 发生题干 Ⅳ→V 的反应得到 ， 还原为 ，再加成得到 ， 和 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为 ，故答案为： 。