某药物成分 H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A 的分子式为 。

(2) 在 溶液中，苯酚与 反应的化学方程式为 。

(3) 中对应碳原子杂化方式由 变为 ， 的作用为 。

(4) 中步骤 ⅱ 实现了由 到 的转化 ( 填官能团名称 ) 。

(5)I 的结构简式为 。

(6) 化合物 I 的同分异构体满足以下条件的有 种 ( 不考虑立体异构 ) ；

i ．含苯环且苯环上只有一个取代基

ii ．红外光谱无醚键吸收峰

其中，苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为 6∶2∶1 的结构简式为 ( 任写一种 ) 。

答案

(1)

(2) +CH ₃ OCH ₂ Cl+NaOH +NaCl+H ₂ O

(3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基

(4) 硝基     氨基

(5)

(6)     12 ( 或 )

【分析】 F 中含有磷酸酯基，且 中步聚 ⅰ 在强碱作用下进行，由此可推测 发生题给已知信息中的反应；由 F 、 G 的结构简式及化合物 Ⅰ 的分子式可逆推得到 Ⅰ 的结构简式为 ；

【详解】（ 1 ）由 A 的结构简式可知 A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以 A 的分子式为 “ ” ；

（ 2 ）由题给合成路线中 的转化可知，苯酚可与 发生取代反应生成 与 ， 可与 发生中和反应生成 和 ，据此可得该反应的化学方程式为

“ +CH ₃ OCH ₂ Cl+NaOH +NaCl+H ₂ O” ；

（ 3 ）根据 D 、 E 的结构简式可知， 发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由 “sp ³ ” 变为 “sp ² ” ；由 的结构变化可知， 的作用为 “ 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 ” ；

（ 4 ）由题给已知信息可知， 的步骤 ⅰ 中 F 与化合物 Ⅰ 在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比 F 与 G 的结构简式可知，步骤 ⅱ 发生了由 “ 硝基 ” 到 “ 氨基 ” 的转化；

（ 5 ）根据分析可知，化合物 I 的结构简式为 “ ” ；

（ 6 ）化合物 Ⅰ 的分子式为 ，计算可得不饱和度为 4 ，根据题目所给信息，化合物 Ⅰ 的同分异构体分子中含有苯环 ( 已占据 4 个不饱和度 ) ，则其余 C 原子均为饱和碳原子 ( 单键连接其他原子 ) ；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含 1 个羟基；再由分子中苯环上只含有 1 个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种： (1 、 2 、 3 、 4 均表示羟基的连接位置 ) ，所以满足条件的化合物 Ⅰ 的同分异构体共有 “12” 种；其中，苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为 6∶2∶1 的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为 “ 或 ” 。