化合物 H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图 ( 部分反应条件已省略 ) ：

已知： R ₁ Br R ₁ MgBr

+

(1) 下列说法 不正确 的是 。

A ．化合物 A 不易与 NaOH 溶液反应 B ．化合物 E 和 F 可通过红外光谱区别

C ．化合物 F 属于酯类物质 D ．化合物 H 的分子式是 C ₂₀ H ₁₂ O ₅

(2) 化合物 M 的结构简式是 ；化合物 N 的结构简式是 ；化合物 G 的结构简式是 。

(3) 补充完整 C→D 的化学方程式： 2 +2 +2Na→ 。

(4) 写出 2 种同时符合下列条件的化合物 B 的同分异构体的结构简式 ( 不包括立体异构体 ) 。

① 有两个六元环 ( 不含其他环结构 ) ，其中一个为苯环；

② 除苯环外，结构中只含 2 种不同的氢；

③ 不含 —O—O— 键及 —OH

(5) 以化合物苯乙炔 ( ) 、溴苯和环氧乙烷 ( ) 为原料，设计如图所示化合物的合成路线 ( 用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选 ) 。

答案

(1)CD

(2)     HC≡CCOOCH ₃

(3)2 +2NaBr+H ₂ ↑

(4) 、 、 、 、

(5)

【分析】 A 和 M 反应生成 B ，根据 A 、 B 的结构简式，可知 M 是 HC≡CCOOCH ₃ ；根据信息 ，由 逆推，可知 D 是 、 N 是 ；根据信息 + ，由 F 可知 G 是 。

【详解】（ 1 ） A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与 NaOH 溶液发生反应，故 A 正确；

B. 化合物 E 和 F 含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故 B 正确；

C. 化合物 F 不含酯基，不属于酯类物质，故 C 错误；

D. 化合物 H 的分子式是 C ₂₀ H ₁₄ O ₅ ，故 D 错误；

选 CD 。

（ 2 ） A 和 M 反应生成 B ，根据 A 、 B 的结构简式，可知 M 是 HC≡CCOOCH ₃ ；根据信息 ，由 逆推，可知 D 是 、 N 是 ；根据信息 + ，由 F 可知 G 是 。

（ 3 ）根据信息 ，由 逆推，可知 D 是 ， C→D 的方程式是 2 +2 +2Na→2 +2NaBr+H ₂ ↑ ；

（ 4 ） ① 有两个六元环 ( 不含其他环结构 ) ，其中一个为苯环；

② 除苯环外，结构中只含 2 种不同的氢，说明结构对称；

③ 不含 —O—O— 键及 —OH ，符合条件的 的同分异构体有 、 、 、 、 。

（ 5 ）溴苯和镁、乙醚反应生成 ， 和环氧乙烷反应生成 ， 发生催化氧化生成 ， 和苯乙炔反应生成 ， 合成路线为 。