实验室制备 1 , 2 —二溴乙烷的反应原理如下: CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 ↑+H 2 O , CH 2 =CH 2 +Br 2 →BrCH 2 CH 2 Br 。
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在 140 ℃脱水生成乙醚。
用少量溴和足量的乙醇制备 1 , 2 —二溴乙烷的装置如图所示:
| 乙醇 | 1 , 2 —二溴乙烷 | 乙醚 |
状态 | 无色液体 | 无色液体 | 无色液体 |
密度 /g • cm -3 | 0.79 | 2.2 | 0.71 |
沸点 / ℃ | 78.5 | 132 | 34.6 |
熔点 / ℃ | -130 | 9 | -116 |
回答下列问题:
( 1 ) 在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 ℃左右,其最主要目的是 ___ ( 填正确选项前的字母 ) 。
a. 引发反应 b. 加快反应速度 c. 防止乙醇挥发 d. 减少副产物乙醚生成
( 2 ) 在装置 C 中应加入 ___ ,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体 ( 填字母 ) 。
a. 水 b. 氢氧化钠溶液 c. 浓硫酸
( 3 ) 判断该制备反应已经结束的最简单方法是 ___ 。
( 4 ) 若产物中有少量未反应的 Br 2 ,最好用 ___ 洗涤除去 ( 填正确选项前的字母 ) 。
a. 水 b. 乙醇 c. 氢氧化钠溶液
( 5 ) 若产物中有少量副产物乙醚,可用的 ___ 方法除去。
( 6 ) 反应过程中应用冷水冷却装置 D ,其主要目的是 ___ ;但又不能过度冷却 ( 如用冰水 ) ,其原因是 ___ 。
( 1 ) d
( 2 ) b
( 3 ) 溴的颜色完全褪去
( 4 ) c
( 5 ) 蒸馏
( 6 ) 防止溴的挥发 1 , 2- 二溴乙烷的熔点为 9℃ ,过度冷却会变成固体而使进气导管堵塞
【分析】
根据题中图示装置可知,装置 A 是制备乙烯气体装置,装置 B 是安全瓶的作用;装置 C 是除去乙烯气体中混有的酸性气体装置;装置 D 是乙烯气体与溴发生加成反应生成 1 , 2- 二溴乙烷的装置;据此解答。
( 1 )
因为乙醇在 140 ℃时发生分子间脱水 ( 取代反应 ) 生成乙醚,即 CH 3 CH 2 OH+CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 +H 2 O ,所以要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 ℃左右, d 选项符合题意;答案为 d 。
( 2 )
浓硫酸具有脱水性,乙醇脱水后,有碳生成, C 与浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳,则装置 C 中应加入 NaOH 溶液,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体 (SO 2 、 CO 2 ) , b选项符合题意;答案为 b 。
( 3 )
乙烯和溴发生加成反应,即 CH 2 =CH 2 +Br 2 BrCH 2 CH 2 Br ,则制备反应结束时,溴完全反应,判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去;答案为溴的颜色完全褪去。
( 4 )
a .由于溴在水中溶解度较小,不能用水除溴,故 a 不符合题意;
b . Br 2 与乙醇不反应,不能除溴,故 b 不符合题意;
c . NaOH 会与溴发生反应,即 Br 2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H 2 O ,反应后与 1 , 2- 二溴乙烷分层,分液即可分离, c 选项符合题意;
答案为 c 。
( 5 )
由表格中数据可知,乙醚与 1 , 2- 二溴乙烷的沸点差异较大,则若产物中有少量副产物乙醚,可用蒸馏的方法除去;答案为蒸馏。
( 6 )
反应过程中应用冷水冷却装置 D ,其主要目的是乙烯与溴反应时放热,冷却可防止溴的大量挥发,但又不能过度冷却 ( 如用冰水 ) ,其原因是 1 , 2- 二溴乙烷的熔点较低 (9 ℃ ) ,过度冷却会使 1 , 2- 二溴乙烷凝固而使进气导管堵塞;答案为防止溴的挥发; 1 , 2- 二溴乙烷的熔点较低 (9 ℃ ) ,过度冷却会使 1 , 2- 二溴乙烷凝固而使进气导管堵塞。
取代反应:
反应类型 | 定义 | 举例 |
取代反应 | 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 | ![]() |
取代反应与置换反应的比较:
取代反应 | 置换反应 | |
概念 | 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 | 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应 |
通式 | ![]() (分别断键,重新组合, C、D可以相同,也可以不同) |
单质+化合物==单质 +化合物 |
比较 | (1)反应物中可以有单质,也可以没有单质 (2)反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响 (3)逐步取代。由于共价键断裂而交换原子或原子团 |
(1)反应物、产物中一定有单质 (2)在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序 (3)反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应 |
实例 | ![]() |
![]() |
取代反应的判断方法:
1.取代反应是一类重要的有机反应,判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法,
2.从反应物的类型上看,取代反应的反应物至少有一种是有机物。
3.取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替;也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。
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