苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A . 是苯的同系物
B . 分子中最多 8 个碳原子共平面
C . 一氯代物有 6 种 ( 不考虑立体异构 )
D . 分子中含有 4 个碳碳双键
B
【详解】
A .苯的同系物必须是只含有 1 个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故 A 错误;
B .由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的 6 个碳原子和连在苯环上的 2 个碳原子共平面,共有 8 个碳原子,故 B 正确;
C .由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有 5 类氢原子,则一氯代物有 5 种,故 C 错误;
D .苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有 1 个碳碳双键,故 D 错误;
故选 B 。
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如
但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。
注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如
注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。
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