近年来，以大豆素 ( 化合物 C) 为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为 _______ 。

(2) 反应生成 E 至少需要 _______ 氢气。

(3) 写出 E 中任意两种含氧官能团的名称 _______ 。

(4) 由 E 生成 F 的化学方程式为 _______ 。

(5) 由 G 生成 H 分两步进行：反应 1) 是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应 2) 的反应类型为 _______ 。

(6) 化合物 B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有 _______ ( 填标号 ) 。

a. 含苯环的醛、酮

b. 不含过氧键 ( )

c. 核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1

A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个

(7) 根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 _______ 。

答案

间苯二酚（或 1,3- 苯二酚） 2 酯基，醚键，酮基（任写两种） +H ₂ O 取代反应 C

【分析】

由合成路线图，可知， A （间苯二酚）和 B （ ）反应生成 C （ ）， 与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成 ， 与氢气发生加成反应生成 ， 发生消去反应，生成 F ， F 先氧化成环氧化合物 G ， G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成 H，据此分析解答。

【详解】

(1)A 为 ，化学名称为间苯二酚（或 1,3- 苯二酚），故答案为：间苯二酚（或 1,3- 苯二酚）；

(2)D 为 ，与氢气发生加成反应生成 ，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以 反应生成 E 至少需要 2 氢气，故答案为： 2；

(3)E 为 ，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；

(4)E 为 ，发生消去反应，生成 ，化学方程式为 +H ₂ O ，故答案为： +H ₂ O ；

(5) 由 G 生成 H 分两步进行：反应 1) 是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应 2) 是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

(6) 化合物 B 为 ，同分异构体中能同时满足下列条件： . 含苯环的醛、酮； b. 不含过氧键 ( ) ； c. 核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出： ， ， ， ，故有 4 种，答案为： C ；

(7) 以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在 m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。