酮洛芬是临床用于治疗疼痛的药物。合成酮洛芬的一种路线如下：

(1)F中含氧官能团的名称为____________________(写两种)。

(2)与(CH₃)₂SO₄反应也可以直接得到酮洛芬，该反应的类型为____________。

(3)B的分子式为C₁₀H₁₁NO₄，写出B的结构简式：____________________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应，且分子中有一个手性碳原子；

②碱性条件水解后酸化，产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

(5)已知：NO₂NH₂。

请写出以和ClCH₂COOC₂H₅为原料制备H₃COCH₃CHO的合成路线流程图___________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案

羰基、酯基、醚键(任意两种即可)    取代反应                

【分析】

(1)根据F的结构确定含氧官能团的名称；

(2)根据物质反应前后结构的变化确定反应类型；

(3)根据A与CH₂OHCH₂OH反应产生B，结合B的分子式及C的结构可确定B结构简式；

(4)根据C的结构确定其分子式，有同分异构体的概念及该同分异构体符合的条件，书写其结构简式；

(5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到， 与NaNO₂反应产生，然后和ClCH₂COOC₂H₅作用得到，先与NaOH作用，然后经盐酸酸化得到。

【详解】

(1)由F结构简式可知其中含有的含氧官能团有羰基、酯基、醚键；

(2) 与(CH₃)₂SO₄发生反应，的羧基邻位上的一个H原子被-CH₃取代产生和CH₃HSO₄，故反应类型为取代反应；

(3)B分子式是C₁₀H₁₁NO₄，由A与CH₂OHCH₂OH反应生成，结合C的分子结构可知B结构为；A是对硝基乙苯，结构为；

(4)C结构简式是：，分子式是C₁₇H₁₅O₃N，其同分异构体满足条件： ①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且分子中有一个手性碳原子；②碱性条件水解后酸化，产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的同分异构体为：；

 (5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到， 被NaNO₂氧化反应产生，然后和ClCH₂COOC₂H₅作用得到，先与NaOH作用，然后经盐酸酸化得到，故以和ClCH₂COOC₂H₅为原料制备的合成路线流程图为：。

【点睛】

本题以有机物的制备为线索，考查有机物的结构与性质。掌握各种官能团的性质及其结构在反应前后的变化是本题解答的关键，解答时注意充分利用题干信息，结合已有知识分析，特别是同分异构体的判断。