制备天然化合物antofine的中间体F的一种合成路线如下:
注:PCC为吡啶和CrO3在盐酸溶液中的络合盐,。
(1)A中的含氧官能团名称为____和____。
(2)X的分子式为C8H8O2,C→D是两苯环间脱2H成稠环,则X的结构简式为____。
(3)B→C的反应类型为____。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____(只写一种)。
①分子中只有两种含氧官能团。
②碱性水解后酸化,得到碳原子数相等的芳香化合物P和Q;P既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应;P、Q中均只有四种不同化学环境的氢。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图___(无机试剂、PCC和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
醚键 羧基 取代反应
【分析】
C→D是两苯环间脱2H成稠环,则C应为,根据B生成C的反应条件可知该过程为酯化反应,根据C中酯基的位置可知B为;A与X反应生成B,X的分子式为C8H8O2,且X中含有苯环,结合B的结构简式可知X为。
【详解】
(1)根据A的结构简式可知其含氧官能团为醚键、羧基;
(2)根据分析可知X的结构简式为;
(3)B生成C为酯化反应,也属于取代反应;
(4)F的同分异构体满足:①分子中只有两种含氧官能团;
②碱性水解后酸化,得到碳原子数相等的芳香化合物P和Q,说明含有酯基;P既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应,则P中含有—CHO和酚羟基;P、Q中均只有四种不同化学环境的氢,说明P、Q均为对称结构,则Q为或,P为或,F的同分异构体为、、、;
(5)对比和的结构简式,需要将—CH2COOCH3转化为—CH2CHO、—CH=CH2转化为—CH(OH)CH3;观察题目所给流程可知将—CH2COOCH3转化为—CH2CHO的步骤与D生成F的过程相似,而—CH=CH2转化为—CH(OH)CH3可以直接与H2O加成,也可以先和卤化氢加成,再水解,所以合成路线为。
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