苯甲酸乙酯可用于配制香水和人造精油,还可以作为食用香精。实验室可用苯甲酸( )-COOH,熔点122.1℃)与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯,制备装置如图所示(部分装置已省略)。制备方法如下:
①在烧瓶中加人苯甲酸4.88 g、乙醇30.0 mL、浓硫酸4.0 mL,适量环已烷。按如图所示安装好装置,加热烧瓶,控制一定温度加热回流2h。
②将烧瓶中的反应液倒入盛有50.0 mL水的烧杯中,加入Na2CO,,至溶液呈中性。
③用分液漏斗分出有机层,再用乙醚萃取水层中的残留产品,二者合并,加入到蒸馏装置,加入沸石并加入无水硫酸镁,加热蒸馏,制得产品5.0 mL。
部分物质的性质如下表所示:
物质名称 | 苯甲酸 | 乙醇 | 环己烷 | 苯甲酸乙酯 |
密度/(g/cm3) | 1.2659 | 0.7893 | 0.7318 | 1.0500 |
沸点/℃ | 249.2 | 78.3 | 80.8 | 212.6 |
回答下列问题:
(1)冷凝水的流向为_____(填“a→b"或°b→a")。
(2)环已烷、乙醇与水可形成共沸物,沸点为62.1℃,步骤①中加热方式应为_______。
(3)步骤②中加入Na2CO3的作用是__________。
(4)步骤③进行蒸馏操作时,加入无水硫酸镁的目的是_____,蒸馏过程中需要用到的玻璃仪器除酒精灯、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶之外,还需要__________(填标号)。
(5)该实验中苯甲酸乙酯的产率是____________%。
b→a 水浴加热 吸收硫酸和未反应的苯甲酸,降低苯甲酸乙酯的溶解度 除去苯甲酸乙酯的水分 AE 87.5
【解析】
通过苯甲酸和乙醇的酯化反应,可制得苯甲酸乙酯,浓硫酸作为催化剂,由于环已烷、乙醇与水可形成共沸物,沸点为62.1℃,所以选择水浴加热,反应完成后,还有浓硫酸剩余,应将反应液倒入烧杯中,静置分层,在加入碳酸钠溶液洗涤,除去硫酸和苯甲酸,同时可降低苯甲酸乙酯的溶解度,静置分层,在加入水洗涤,除去剩余的盐,最后加入硫酸镁干燥,经过蒸馏,得到纯净的苯甲酸乙酯,据此解答,
【详解】
(1)冷凝管中冷却水的流向为都是下进上出,所以应是b进a出,故本题答案为:b→a;
(2)加热至62.1℃,选择水浴加热即可,故本题答案为:水浴加热;
(3)Na2CO3呈碱性,可以吸收硫酸和未反应的苯甲酸,降低苯甲酸乙酯的溶解度,故本题答案为:吸收硫酸和未反应的苯甲酸,降低苯甲酸乙酯的溶解度;
(4)无水硫酸镁可以吸水,常用做干燥剂,所以加入无水硫酸镁的目的是除去苯甲酸乙酯的水分,蒸馏过程中需要用到的玻璃仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶、温度计、直形冷凝管,所以本题答案为:AE;
(5)已知投入的苯甲酸的物质的量为,则产生的苯甲酸乙酯的物质的量为0.04mol,质量为:,该实验中苯甲酸乙酯的产率为:,故本题答案为:87.5。
【点睛】
产率的计算公式=。
乙酸:
俗称醋酸,具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃,熔点16.6℃。温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
乙酸分子的组成与结构:
乙酸的性质:
俗称醋酸,具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃,熔点16.6℃。温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
(1)乙酸的酸性:乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+2H2O
CH3COOH+C6H5ONa=C6H5OH(苯酚)+CH3COONa
(2)乙酸与金属反应:
2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2↑
(3)乙酸的酯化反应:
在浓硫酸作用下乙酸和乙醇反应酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
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