麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示：

已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92

Ⅱ.

Ⅲ．

(R₁、R₂可以是氢原子或烃基、R₃为烃基)

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①已知M遇FeCl₃溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备 的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

答案

(1)甲苯  (1分)   羟基  羰基   2分

（2） 取代反应 (或水解反应)   1分

（3）      2分

（4）  2+O₂2+2H₂O   2分

(5) ①    或    2分

        ②  5    2分

（6）

    3分