某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+ 
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物D的结构简式_________。
(3)写出
的化学方程式____________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和
。
答案
(1). BC (2). 
(3). 
+H2O (4). 
(5). 
【解析】
【分析】
结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为
、B的结构简式为
，
被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为
，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为
，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为
。
【详解】（1）A．由
→
，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D的结构简式为；
（3）由分析可知，B的结构简式为
，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：
+→+H2O；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，
在一定条件下被还原为
，乙酸与发生取代反应生成
，流程图为
；
（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
。
【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
