某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶M。

已知：ⅰ.R—NH₂+RNHCH₂CH₂OH

ⅱ.

（1）A→B的化学方程式是__。

（2）B→C的反应类型是__。

（3）D的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，其结构简式是__。

（4）D→E的化学方程式是__。

（5）G中含有两个六元环，其结构简式是__。

（6）I和H反应生成镇痛药哌替啶M的化学方程式是__。

（7）写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式__（写出一种即可）。

①分子中有苯环且是苯的邻位二取代物；

②核磁共振氢谱表明分子中有6种氢原子；红外光谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

（8）以C为原料可以合成重要的医药中间体对氨基苯乙酸，合成路线如下：

①写出Y的结构简式__。

②合成路线中反应条件Fe/HCl的作用是__。

答案

【答案】    (1). +Cl₂+HCl    (2). 取代反应    (3).     (4). 2+CH₃NH₂    (5).     (6). +CH₃CH₂OH+H₂O    (7). 、、（任意一种）    (8).     (9). 将硝基（-NO₂）还原为氨基（-NH₂）

【解析】

【分析】

C与F发生信息中的反应生成G，G中含有-CN，G发生水解反应生成H，H中含有-COOH，结合H、I在酸性条件下生成物的结构简式，可知H、I发生酯化反应，结合C、F含有碳原子数目可推知I为CH₃CH₂OH、H为，结合有机物分子式逆推可知G为、C为、F为、E为；由C的结构可逆出A分子结构中含有苯环，则A为，A再Cl₂在光照条件下发生取代反应生成的B为；乙烯与O₂在催化剂的作用下发生氧化反应生成的D核磁共振氢谱只有一个吸收峰，则D应为，D再和CH₃NH₂发生信息ⅰ的反应生成E，据此分析解题；

(8)以为原料合成的最终产物为对氨基苯乙酸，则C与浓HNO₃和浓硫酸混合加热生成的X应为，X在酸性溶液中水解生成的Y为，Y再在Fe/HCl的作用下发生还原反应生成。

【详解】(1)A再Cl₂在光照条件下发生取代反应生成的B为，发生反应的化学方程式是+Cl₂+HCl；

(2)和NaCN发生取代反应生成；

(3)由分析知，乙烯与O₂在催化剂的作用下发生氧化反应生成的D结构简式为，

(4)D→E为与CH₃NH₂发生加成反应生成，反应方程式是2+CH₃NH₂；

(5)由分析可知，G的结构简式是；

(6)CH₃CH₂OH和发生酯化反应生成镇痛药哌替啶的化学方程式是+CH₃CH₂OH+H₂O；

(7)C()的同分异构体符合：①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②¹H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)，可能的同分异构体有：；

(8)①由分析知Y的结构简式为；

②在反应条件Fe/HCl的作用下，将硝基(-NO₂)还原为氨基(-NH₂)。

【点睛】考查有机物的推断与合成，利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键，注意准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。