实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下所示:
第一步:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;
第二步:乙烯与溴水反应得到1,2-二溴乙烷。
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃下脱水生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出):
有关数据列表如下:
乙醇 | 1,2-二溴乙烷 | 乙醚 | |
状态 | 无色液体 | 无色液体 | 无色液体 |
密度/(g/cm3) | 0.79 | 2.2 | 0.71 |
沸点/(℃) | 78.5 | 132 | 34.6 |
熔点/(℃) | -130 | 9 | -116 |
请回答下列问题:
(1)写出乙烯与溴水反应的化学方程式:______。
(2)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是_____(填字母代号)。
a.引发反应 b.加快反应速率
c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(3)装置B的作用是______。
(4)在装置C中应加入____ (填字母代号),其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体。
a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(5)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在___ (填“上”或“下”)层。
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用____的方法除去。
【答案】 (1). CH2=CH2+Br2―→CH2BrCH2Br (2). d (3). 安全瓶的作用 (4). c (5). 下 (6). 蒸馏
【解析】
【分析】
实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理为A装置中乙醇发生消去反应生成乙烯,由表给信息可知1,2-二溴乙烷熔点为9℃,冷却容易析出晶体,堵塞玻璃导管,装置B可以作安全瓶,判断装置是否堵塞,由于有副反应的发生,生成的乙烯中有酸性气体,所以C装置用氢氧化钠吸收乙烯中的酸性杂质气体,装置D中乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷。
【详解】(1)乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,故答案为:CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;
(2)乙醇在浓硫酸作用下,140℃时,发生分子内脱水生成乙醚,所以实验时应迅速地把反应温度提高到170℃左右,减少副产物乙醚生成,故答案为:d;
(3)由表给信息可知1,2-二溴乙烷熔点为9℃,冷却容易析出晶体,堵塞玻璃导管,根据装置B中长导管内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞,则装置B为安全瓶,判断装置是否堵塞,故答案为:安全瓶的作用;
(4)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应,故答案为:c;
(5)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,故答案为:下;
(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离,故答案为:蒸馏。
【点睛】本题考查有机物合成实验,侧重考查分析、实验能力,注意理解制备原理、物质的分离提纯、实验条件控制、对操作分析评价等是解答关键。
卤代烃:
1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:
1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验:
1.实验原理
根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:
1.一元代物与二元代物之间的转化关系
2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷:
1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。
说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:
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