乙醇结构式如图所示,“箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中可能断键的位置,下列叙述中不正确的是( )
A. 与钠反应时断裂①键 B. 发生消去反应时断裂②④键
C. 与乙酸发生酯化反应时断裂②键 D. 发生催化氧化反应时断裂①③键
【答案】C
【解析】
【分析】
A、根据乙醇与与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,断开的羟基上的氢氧键;
B、乙醇和浓H2SO4共热至170℃时发生消去反应,断裂碳氧键、与羟基所连的碳的相邻的碳上的碳氢键;
C、乙醇与羧酸发生酯化反应时,醇脱氢、羧酸脱羟基;
D、乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水,断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的氢。
【详解】A项、乙醇与与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,由方程式可知乙醇断键的位置为①,故A正确;
B项、乙醇和浓H2SO4共热至170℃时,发生消去反应生成乙烯和水,反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,由方程式可知乙醇断键的位置为②④,故B正确;
C项、在浓硫酸作用下,乙醇和CH3COOH共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,可以用18O标记乙醇,研究反应机理,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O,由方程式可知乙醇断键的位置为①,故C错误;
D项、在Cu或Ag做催化剂时,乙醇与O2共热反应生成乙醛和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,由方程式可知乙醇断键的位置为①和③,故D正确。
故选C。
【点睛】本题主要考查乙醇的化学性质,注意掌握反应机理,明确官能团的变化是解题的关键。
乙醇分子的组成与结构:
乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:
乙醇的性质:
(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸) C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸) 2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)
有关醇类的反应规律:
1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:
可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:
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