H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：

已知：RCH==CH₂＋CH₂==CHR′CH₂==CH₂＋RCH==CHR′，请回答下列问题：

(1)(CH₃)₂C==CH₂的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为________。

(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示__________组峰，峰面积比为__________。

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是__________，E的结构简式为__________。

(4)发生加聚反应的化学方程式为____________________________________

________________________________________________________________________；

D和G反应生成H的化学方程式为____________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物　②与FeCl₃溶液发生显色反应　③含“—COO—”结构

(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3­丁二醇的合成路线________________________________________________________________________。

答案

答案　(1)2­丁烯　(2)2　1∶6　(3)羟基、羧基CHBrCH₂OH

(4)

＋2H₂O

(5)12

(6)CH₃CH==CH₂CH₃CH==CHCH₃

解析　由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为

，故苯乙烯与(CH₃)₂C==CH₂发生已知信息烯烃复分解反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，二者发生加成反应，故B为，顺推可知C为，D为。苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₇O₂Br为，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，则G为，D与G生成H，H为。

(1)(CH₃)₂C==CH₂的同分异构体中CH₃CH==CHCH₃存在顺反异构，根据系统命名法，此有机物的化学名称为2­丁烯。(2) 除苯环上的H外，还有2种等效氢，核磁共振氢谱还显示2组峰，峰面积比为1∶6。(3) 分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基，E的结构简式为。(4)分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为n；和发生酯化反应，生成H的化学方程式为

＋2H₂O。(5) 的同分异构体中，同时满足下列条件：①苯的二取代物，两个取代基有邻、间及对位；②与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③含“—COO—”结构，可能是羧基也可能是酯基，则如果是羧基，只有—CH₂COOH，此时共有3种情况，如果是酯基，有HCOOCH₂—、CH₃COO—、—COOCH₃，此时共有9种情况，满足条件的共有12种情况。(6)以丙烯为原料制备2,3­丁二醇的合成路线为CH₃CH===CH₂CH₃CH==CHCH₃。