利用木质纤维可合成药物中间体H，还能合成高分子化合物G，合成路线如下：

已知：

(1)A的化学名称是________________。

(2)B的结构简式是____________，由C生成D的反应类型为____________。

(3)化合物E的官能团为________________。

(4)F分子中处于同一平面的原子最多有________个。F生成G的化学反应方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物I为H的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH，符合要求的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为_____________________________。

(6)写出用为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______________________

_________________________________________________________________________________________________________________________。

答案

答案　(1)2­甲基­1,3­丁二烯

(2)　氧化反应

(3)氯原子、羧基

(4)17　

(5)10　、

(6)

解析　本题考查有机合成与推断，意在考查考生运用有机化学基础知识分析问题和解决问题的能力。(1)根据有机物的系统命名法可知，A的化学名称是2­甲基­1,3­丁二烯。

(2)结合题给信息①，B的结构简式为；结合信息②，C的结构简式为，根据F的结构简式以及D生成H的反应条件，可知D为，故由C生成D的反应类型为氧化反应。

(3)D→E在光照的条件下发生取代反应，E的结构简式为；E中含有的官能团为氯原子、羧基。

(4)因苯环为平面正六边形，所以直接与其相连的—CH₂OH和—COOH上的碳原子与其在一个平面内，通过旋转单键，—CH₂OH中—OH上的原子可能与苯环共面，—COOH中所有原子可能与苯环共面，故F分子中处于同一平面的原子最多有17个；F通过缩聚反应生成高分子化合物G，其反应方程式为：

(5)H的结构简式为，I为H的同分异构体且1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH，说明I为酚酯，苯环上一氯代物有两种结构，即苯环上只有两种等效氢，故符合条件的I的结构简式为：、

，共10种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶3∶2∶1的I结构简式为或。

(6)加热条件下，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，再结合信息②，在W₂C作用下生成，最后在酸性高锰酸钾溶液中，将苯甲醛氧化为，其合成路线为：