有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

(1)C的名称为________________，试剂X的结构简式为________________，步骤Ⅵ的反应类型为__________。

(2)步骤Ⅰ的反应条件为____________________________________________________。

(3)步骤Ⅳ 反应的化学方程式为_______________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl₃ 溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为_______________________________________。

(5)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(无机试剂一定要选银氨溶液，其他无机试剂任选)

合成路线示例如下：CH₂==CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

答案

答案　(1)苯甲醇　CH₃CHClCOOH　取代(或酯化)反应

(2)Cl₂、光照

(3)

(4)15　

(5)

解析　(1)由A的分子式及产物F的结构简式可知A为，由F的结构简式可知C、E分别为，结合甲苯经反应Ⅲ得可知，发生取代反应生成D，D为，根据已知信息Ⅱ可知，与CH₃CHClCOOH反应生成E，则E为，X为CH₃CHClCOOH，所以C为，甲苯与氯气在光照条件下反应生成B，B为，B发生水解反应生成C。

(1)由上述分析可知，C为，化学名称为苯甲醇，试剂X为CH₃CHClCOOH，反应Ⅵ为与在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F。

(3)步骤Ⅳ的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应，该反应的化学方程式为：＋2NaOH＋NaBr＋H₂O。

(4)E的结构简式为，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上只有两个取代基，其中一个为—OH，另外一个取代基为：

—CH₂CH₂CH₂OOCH、—CH(CH₃)CH₂OOCH、

—CH₂CH(CH₃)OOCH、—C(CH₃)₂OOCH、

—CH(CH₂CH₃)OOCH，各有邻、间、对3种结构，共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为。

(5)依据题中信息，以为原料制取时，先由在催化剂作用下发生氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线为：