美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)写出C中的官能团的名称为____________。
(2)美托洛尔的分子式________________。
(3)写出反应①的化学方程式:_______________________________________________
________________________________________________________________________;
反应②的反应类型是____________。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为_________________
_______________________________________________________。
(5)满足下列条件的B的同分异构体有________种。
①能发生银镜反应而且能发生水解
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③只有一个甲基
其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的是_______________________________________________________________(写结构简式)。
(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。
答案 (1)羟基、醚键
(2)C15H25O3N
(3) 还原反应
(4)
(5)23
(6)
解析 (1)根据C的结构简式,含有的官能团是羟基和醚键。
(2)根据有机物成键特点,美托洛尔的分子式为C15H25O3N。
(3)根据A和B结构简式的对比,反应①为取代反应,其反应方程式为;根据B和C结构简式的对比,B中羰基上的氧原子转化成H原子,此反应为还原反应。
(4)对比C和D的结构简式,反应③发生的是取代反应,即试剂X的结构简式为:。
(5)能发生银镜反应且能发生水解,说明此物质应是甲酸某酯,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,符合条件的同分异构体:
(羟基在苯环上位置有3种)、 (甲基在苯环上位置有4种)、(甲基在苯环上位置有4种)、(甲基在苯环上位置有2种)、(乙基在苯环上位置有4种)、(乙基在苯环上位置有4种)、(乙基在苯环上的位置有2种),共有23种,有六种不同的化学环境的氢,且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1,因此结构简式为:。
(6)根据美托洛尔的合成路线,得出:
酮:
羰基()与两个烃基相连的化合物叫做酮。饱和一元酮的通式为
丙酮的物理性质:
丙酮是最简单的酮类化合物
常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等互溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。
丙酮的化学性质:
丙酮不能发生银镜反应,也不能与新制Cu(OH)2 反应。但在一定条件下,可以和氢气发生加成反应,而生成醇.
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