科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下：

已知：①2HCHO＋NaOH→CH₃OH＋HCOONa

② (Diels－Aider反应)

③丁烯二酸酐结构简式为

④当每个1，3­丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：

CH₂ClCH===CHCH₂Cl；CH₂ClCHClCH===CH₂。

请回答下列问题：

(1)物质A中的含氧官能团名称为________；第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为__________________。

(2)写出H的结构简式____________________；第⑤步反应的反应类型是____________。

(3)药物W与N互为同分异构体。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应

②能与Na₂CO₃溶液反应生成气体

③1 mol N能与3 mol NaOH完全反应

写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_________________________。

(4)下面是合成X的路线图：

则X的结构简式为__________________。

(5)结合题中有关信息，写出由制备丁烯二的合成路线流程图________________________________________

______________________________________________________

(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

答案

解析：由题中信息可知，A在碱性条件下发生反应生成OH和经酸化生成，受热发生脱羧反应生成，接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H，H为，最后H与氢气发生加成反应生成W。

(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键；由题中信息①可知，醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇，所以，第①步反应中除生成外，还生成。

(2)H的结构简式；第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。

(3)药物W(分子式为C₈H₈O₄)与N互为同分异构体。N满足下列条件：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明N分子中有酚羟基；②能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，说明N分子中有羧基；③N分子中除苯环外只有2个C和4个O，1 mol N能与3 mol NaOH完全反应，故N分子中有1个羧基和2个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有或。

(4)由合成X的路线图并结合题中信息②可知，与丁烯二酸酐发生双烯合成生成X, 则X的结构简式为。

(5)由制备丁烯二酸酐，首先利用题中信息，发生脱羧反应生成，然后与溴发生1，4­加成反应生成，接着在碱性条件下发生水解反应生成，最后发生氧化反应生成。具体合成路线如下 ：。

答案：(1)醛基、醚键　

(2)　加成反应(或还原反应)

(3)

(4)