近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr­Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO＋CH₃CHORCH===CHCHO＋H₂O

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________________。

(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________

______________________________________________________。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。

(4)D的结构简式为________________。

(5)Y中含氧官能团的名称为________________。

(6)E与F在Cr­Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。

答案

解析：A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B→C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到CHCCH₂COOH，与乙醇酯化得到D，所以D为CHCCH₂COOCH₂CH₃，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH₃CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。

(1)A的名称为丙炔。

(2)B为，C为，所以方程式为：。

(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。

(4)D为CHCCH₂COOCH₂CH₃。

(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。

(6)E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。

(7)D为CHCCH₂COOCH₂CH₃，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3∶3∶2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH₂，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：

CH₃COOHCCCH₂CH₃　CH₃CCCOOCH₂CH₃

CH₃COOCH₂CCCH₃　CH₃CCCH₂COOCH₃

CH₃CH₂COOHCCCH₃　CH₃CH₂CCCOOCH₃

答案：(1) 丙炔　(2)CH₂Cl＋NaCNCH₂CN＋NaCl

(3)取代反应　加成反应　(4)CH₂COOC₂H₅

(5)羟基、酯基

(6)