麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：

已知：Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92

请回答下列问题：

(1)D的名称是________；G中含氧官能团的名称是________。

(2)反应②的反应类型为________；A的结构简式为________。

(3)写出反应⑦的化学方程式：____________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)X分子中最多有________个碳原子共平面。

(5)在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物有________种。其中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为________________________________________________________________________。

(6)已知：。仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线。

答案

 (1)D的名称是苯甲醛，G中的含氧官能团是羟基。(2)反应②属于取代反应(或水解反应)；A为甲苯。(3)根据信息Ⅴ，直接写出反应方程式，副产物有水。(4)X分子中可能存在两个平面(一个苯环确定的平面和一个碳氮双键确定的平面)，当两个平面重合时，共平面的碳原子数最多，即最多有10个碳原子共平面。(5)满足条件的H的同分异构体分三类：①苯环上只有1个侧链(含甲酸酯基)时有2种；②苯环上有2个侧链，分两种情况，a.—CH₃、HCOOCH₂—，b.HCOO—、—CH₂CH₃，共6种；③苯环上有3个取代基，为—CH₃、—CH₃和HCOO—，共6种。符合条件的H的同分异构体共有14种。其中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的为、。(6)根据已知信息，苯发生硝化反应生成硝基苯；硝基苯被还原成苯胺；苯胺与乙醛发生反应可得目标产物。

答案：(1)苯甲醛　羟基