[有机化学基础]伪麻黄碱(D)是某感冒药的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)伪麻黄碱(D)的分子式为________；B中含有的官能团有________(写名称)。

(2)写出B—→C反应的化学方程式：______________。C—→D的反应类型为________。

(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：____________。

(4)满足下列要求的A的同分异构体有________种。

①能发生银镜反应　②苯环上的一氯代物有两种结构

其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的为________________(写结构简式)。

(5)已知：，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线。

答案

解析：(1)根据D的结构简式可知其分子式为C₁₀H₁₅NO，根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子。

(2)比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH₃NH₂发生取代反应生成C；比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D。

(3)B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应得到的高分子化合物E为。

(4)根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种化学环境的氢原子，苯环的对位上连有两个基团：—CH₂CH₃、—CHO或—CH₂CHO、—CH₃，苯环上连有三个基团：，所以共有4种。核磁共振氢谱为4组峰，即分子中有4种氢原子；峰面积之比为6∶2∶1∶1，即氢原子个数比为6∶2∶1∶1，故同分异构体为、。

(5)由苯和乙酸为起始原料制备，CH₃COOH发生信息中的取代反应生成CH₃COCl，CH₃COCl与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成苯乙酮，苯乙酮发生还原反应即可得产品，其合

答案：(1)C₁₀H₁₅NO　羰基和溴原子