某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是       ，A→B新生成的官能团是      ；

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为     。

（3）D→E的化学方程式为               。

（4）G与新制的Cu(OH)₂发生反应，所得有机物的结构简式为        。

（5）L可由B与H₂发生加成反应而得，已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂+NaBr，则M的结构简式为          。

（6）已知R₃C≡CR₄，则T的结构简式为          。

答案

【答案】10.(14分)

    （1）丙烯   —Br     (2) 2

     (3)CH₃BrCHBrCH₂Br+2NaOHHC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O

     (4)HC≡CCOONa   （5）CH₃CH₂CH₂C≡CCHO     (6)

【解析】A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br₂发生a —H的取代反应生成B，B再发生加成反应和消去反应生成E，E先发生水解反应，再发生氧化反应生成J，根据E和J的结构简式可知，碳碳叁键没有变化，官能团由—Br生成了醛基，则一定是E中的—Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，由（5）的已知可以推断M为CH₃CH₂CH₂C≡CCHO，由（6）的已知可以推断T为，据此回答：

（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br₂发生a —H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.

     (2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.

    （3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH₃BrCHBrCH₂Br+2NaOHHC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O。

    （4）E为HC≡CCH₂Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu(OH)₂发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。

    （5）L可由B与H₂发生加成反应而得，L为CH₃CH₂CH₂Br,根据已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH₃CH₂CH₂C≡CCHO。

   （6）由已知所给信息，T的结构简式为。

【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。

【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等，这种考题灵活性较强，本题将将有机物的命名，化学反应条件与类型，官能团的名称，核磁共振氢谱，有机化学方程式的书写，有机流程分析，醛的化学性质，由已知信息推断有机物结构简式联系起来，注重的是有机基础知识，命题常规，难度适中，能较好的考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。