邻羟基桂皮酸（IV）是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸（IV）的路线之一

试回答：

（1）I中含氧官能团的名称         和         。（2）II→III的反应类型          。

（3）① IV与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式                              

                                                                          。

     ② IV与过量NaOH溶液反应的化学方程式                                   

（4）有机物X与IV互为同分异构体，且X有如下特点：

① 是苯的对位取代物， ② 能与NaHCO₃反应放出气体 ，③能发生银镜反应。

请写出X的一种结构简式                                                。

答案

【答案】(10分)各2分

（1）羟基   醛基  （2）消去反应

（3）①

② 

（4）

  （2分，-CHO写成-COH不得分）

【解析】

试题分析：（1）根据I的结构简式可知，该有机物含有的含氧官能团的名称为羟基和醛基。

（2）对比II与III的结构简式，II中的羟基脱去，生成了碳碳双键，所以II→III的反应类型为消去反应。

（3）①IV中含有羧基，所以IV与乙醇和浓硫酸混合加热发生酯化反应，化学方程式为：

②IV中含有酚羟基，能中和NaOH溶液，所以IV与过量NaOH溶液反应的化学方程式为：

（4）根据① 是苯的对位取代物， ② 能与NaHCO₃反应放出气体 ，③能发生银镜反应，说明该同分异构体含有羧基和醛基，所以结构可能为：。

有机推断题在解题过程中抓住题眼，根据特征反应、特征现象、特征物质的性质来确定其中的一些物质，然后采用正向推导或逆向推导的方法完成。