解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下:
已知:(R为烃基)
(R为烃基)
(R、R’、R’’为烃基或氢原子)
(1)A为醇,其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是 。
(2)A与试剂a反应生成B的反应类型是 。
(3)由B生成C的化学方程式是 。
(4)D与E的相对分子质量相差18,由D生成E的化学反应方程式是 。
(5)G的结构简式是 ,H的含氧官能团的名称是 。
(6)布洛芬有多种同分异构体,写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式 。
a. 羧基与苯环直接相连 b. 苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种
【答案】(共13分;除特殊标注外,每空2分)
(1) ;
(2)取代反应;
(3)
(4) + H2O
(5);, 醛基
(6)、
、
、
【解析】
试题分析:(1)A的分子式为C4H10O,A为醇,含有羟基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分子结构中含有4种化学环境的氢原子,则A的结构简式为,故答案为:
;
(2)根据流程图,AB的反应为醇与卤化氢的取代反应,试剂a可以是氯化氢,故答案为:取代反应;
(3)根据(1)的分析,B为,根据题示信息,由
和苯发生取代反应生成C,化学方程式为
,故答案为:
;
(4)D与E的相对分子质量相差18,表示发生了消去反应,结合流程图和题示信息知,D为,E为
,由D生成E的化学反应方程式为
故答案为:
+ H2O;
(5)根据流程图,和题示信息:,知G的结构简式为
,再结合信息
知,H为
,其中含氧官能团有醛基,故答案为:
;醛基;
(6)布洛芬有多种同分异构体,满足a. 羧基与苯环直接相连;b. 苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物的同分异构体的结构简式有、
、
、
,故答案为:
、
、
、
。
考点:考查了有机合成与推断的相关知识。
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