Methylon(l，3-亚甲基双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下：

（1）A的分子式为    ；B的结构简式为    。

（2）D中含氧官能团的名称为____。

（3）反应⑤的反应类型是____。

（4）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有    种（不含立体异构）。

a．属于芳香族化合物    b．能与NaOH溶液反应    c．结构中除苯环外不含其他环状结构

其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是    （填结构简式）。

（5）参照上述Methylon的合成路线并结合已学知识，设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2羟基苯乙酮的合成路线。

答案

【答案】

（1）C₆H₆O₂；；

（2）羰基和醚键；

（3）取代反应；

（4）5；;

（5）

。

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构可知其分子式为C₆H₆O₂，比较A和C的结构简式及转化条件可知，B为，故答案为：C₆H₆O₂；；

（2）根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羰基和醚键，故答案为：羰基和醚键；

（3）比较E和F的结构简式可知，反应⑤为E与氨基甲烷发生取代，E中的溴原子被取代生成F，故答案为：取代反应；

（4）B为，根据条件a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，b．能与NaOH溶液反应，说明有酚羟基或羧基可酯基，c．结构中除苯环外不含其他环状结构，则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OOCH或苯环上连有-CHO、-OH，有邻间对三种，或苯环上连有-COOH，共有5种类，其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，说明有4种位置的氢原子，且不能发生银镜反应说明没有醛基的B的同分异构体的结构简式为：，故答案为：5；;

（5）根据Methylon的合成路线C→D的转化可知，要合成，只需要提供氯苯和乙醛，然后在侧链上按照D→F的方式引入羟基即可，合成路线如下：，故答案为：。

考点：考查了有机物推断与性质的相关知识。