G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下：

(1)A的名称为________。

(2)G中含氧官能团名称为________。

(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。

(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为__________________________

__________________________________________________________。

(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：____________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中含有—OH。

(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH₃(CH₂)₃CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。

答案

解析　A分子式为C₇H₈O，遇FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于邻位，结构为由信息③及G的结构可知C为由C和G的结构可以反推出F为(CH₃)₂CHCH₂COOH，E为(CH₃)₂CHCH₂CHO，由信息②可知D为CH₂==C(CH₃)₂。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。

答案　(1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)

(2)酯基　(3)2

(6)CH₃CH₂OHCH₃CHOCH₃CH==CHCHOCH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃CH₂CH==CH₂CH₃CH₂CH₂CH₂CHO