据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示：

完成下列填空：

(1)写出反应类型：

反应③________；反应④________。

(2)写出结构简式：

A_____________________________________________________________；

E__________________________________________________________。

(3)写出反应②的化学方程式：_______________________________________

_________________________________________________________________。

(4)B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象：

试剂(酚酞除外)：___________________________________________；

现象：_____________________________________________________。

(5)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________

_________________________________________________________。

(6)反应①、反应②的先后次序不能颠倒，请解释原因：_________________

____________________________________________________________。

答案

解析　A的分子式为C₆H₆O₃，说明分子中含有3个酚羟基，由M的结构可以推知2个在邻位，1个在间位。由题给信息酚与卤代烃在碱性条件下反应，结合M结构可知生成环，由于硝化时用到浓硫酸，所以需要保护另一酚羟基，由M结构可知反应①可用酚羟基与CH₃X反应。(4)B的结构中除苯环外，还有1个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度，能发生水解，说明是甲酸酯结构，甲酸酯中含有醛基可以利用银氨溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液检验。(5)C的异构体中除苯环外还有2个碳原子、3个氧原子再结合四种不同化学环境氢原子可写出同分异构体。

答案　(1)还原反应　取代反应

(4)银氨溶液　有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液　有红色沉淀生成)

(6)B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率