某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

请回答下列问题：

(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐              

B．不与氢气发生加成反应  

C．可发生水解反应                

D．能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式________________。

(3)写出B→C反应所需的试剂________。 

(4)写出C＋D―→E的化学反应方程式_____________________________

_______________________________________________________________。 

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②¹H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

答案

解析　本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息，可知E为由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环，再根据C和D反应生成E的反应条件及E的结构，可以推出C为D为HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂；由和CH₂==CH₂可知，A为A→B是硝化反应，则B为故B→C为在酸性KMnO₄溶液作用下的氧化反应。(1)A项，普鲁卡因分子中含氨基(—NH₂)，可与浓盐酸反应，正确；B项，普鲁卡因分子中含苯环，可与H₂发生加成反应，错误；C项，其分子中含酯基()，可发生水解反应，正确；D项，分子中只含氨基(—NH₂)，不含羧基(—COOH)，不能形成内盐，错误。(5)B的结构简式为其同分异构体中：①含有羧基；②¹H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环只有两个取代基且为对位结构，其符合条件的结构简式为： (6)结合D的结构简式[HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂]及题中信息()可推出X为HN(CH₂CH₃)₂，再根据题中信息()，可知要生成X，则需氯乙烷与NH₃反应，故乙烯合成X的合成路线反应方程式为CH₂==CH₂＋HCl―→CH₃CH₂Cl,2CH₃CH₂Cl＋NH₃―→HN(CH₂CH₃)₂＋2HCl。

答案　(1)AC

(3)酸性KMnO₄溶液(或KMnO₄/H^＋)