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难度:
使用次数:157
更新时间:2014-09-02
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1.

从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α­非兰烃,与A相关反应如下:

 


已知:                

 (1)H的分子式为____________

(2)B所含官能团的名称为____________

(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________

(4)B→DD→E的反应类型分别为__________________________

(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:______________

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________

(7)写出E→F的化学反应方程式:_________________________

(8)A的结构简式为____________A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________(不考虑立体异构) 

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题型:推断题
知识点:有机物的合成与推断
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【答案】

(1)C10H20

(2)羰基、羧基

(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3

(4)加成反应(或还原反应) 取代反应

(5)

(6)聚丙烯酸钠

(7)                 2NaOHCH2===CHCOONaNaBr2H2O

(8)              3

[解析] A→H的转化加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知A分子中含有一个六元环,结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度,再根据题中信息以及C

结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为     ,则B的结构简式为             

 


B→D加氢,属于加成反应,则D为乳酸                  ,由E→F的条件氢氧化钠的醇溶液加热,应为卤代烃的消去,逆推可知D→E发生取代反应,溴原子取代了乳

 


酸分子中的羟基,则EF的结构简式分别为                  

                    

(3)两个—COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:

                              

共四种,其中

具有较强的对称性,只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃,与等物质的量的Br2发生加成反应,有两种12加成产物,一种14加成产物,共3种。

=
考点梳理:
根据可圈可点权威老师分析,试题“ ”主要考查你对 有机物的合成 等考点的理解。关于这些考点的“资料梳理”如下:
◎ 有机物的合成的定义
有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面,
其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
◎ 有机物的合成的知识扩展
有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨
架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变
化。考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团的引入: 
   在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟
基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基(-OH)
A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(3)官能团间的衍变: 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:
①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段,改变官能团的位置:如:

(4)碳骨架的变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:  
②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如: 
③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出
其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。
◎ 有机物的合成的知识点拨
解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团的引入: 
   在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟
基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基(-OH)
A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(3)官能团间的衍变: 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:
①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段,改变官能团的位置:如:

(4)碳骨架的变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:  
②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如: 
③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出
其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。
◎ 有机物的合成的教学目标
1、了解碳骨架的构建,知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等。
2、掌握 烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型。
3、运用已学过的有机物的结构和性质,总结和归纳有机合成的一般程序和原则,并综合运用各方面知识来评价合成路线的优劣。
◎ 有机物的合成的考试要求
能力要求:掌握
课时要求:120
考试频率:必考
分值比重:8

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