【答案】（本题共9分）

（1）

（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；

（3）（合理即给分）

【解析】

试题分析：

（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C₆H₁₀，X的不饱和度Ω=2；由X与Br₂/CCl₄发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH₃)₂。故答案为：CH≡CCH(CH₃)₂。

（2）A分子中存在碳碳双键能与H₂O、X₂、H₂、HX等发生加成反应，与H₂的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H₂发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。故答案为：加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；。

（3）根据题意可知CH₂=C(CH₃)CH=CH₂在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂Cl；CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂OH；CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂OH在催化剂、加热条件下与H₂发生加成反应即可生成CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂OH。故答案为：

【考点定位】考查有机反应类型、有机物官能团的性质、常见有机物的推断和合成途径的设计和方法。

【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。

【答案】15.(8分)

（1）CH₂=CHCH₃   

（2）CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH  加成反应

（3）取代反应  

（4）HOOC-COOH

（5）2CH₃CH₂OH+HOOCCOOHCH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃+2H₂O

【解析】

试题分析：根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C₂H₆O,氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H的取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl。

（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH₂=CHCH₃。

（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH，反应类型为加成反应。

考点：有机物的推断，有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。

【名师点睛】】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。

【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键  （2）消去反应

 （3）或或

（4）；（5）

【解析】

（4）E经还原得到F，E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。

（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH₃CO）₂O，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为

。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断和合成、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及有机物制备路线图设计等

【名师点晴】有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，反应条件适宜，产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。该题的另一个难点是同分异构体判断，对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。

【答案】26.（1）CH₂=CH₂    羟基

（2）

（3）

取代反应

（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。

【解析】

（3）根据已知②，G→X的化学方程式是：

；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。

（4）C为(CH₃)₂CHCOOH，B为(CH₃)₂CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。

【考点定位】考查有机物的合成和推断，有机反应类型，有机化学方程式的书写，醛基的检验等知识。

【名师点睛】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。有机物推断题要从反应条件和物质的结构特征入手。能连续氧化的为醇氧化成醛，再氧化成酸，则醇的结构中含有-CH₂OH，两种有机物反应变成一种有机物通常是醇和酸的酯化反应。结合物质的分子式分析其结构。牢记有机物的官能团和反应条件。如氢氧化钠水溶液加热条件下反应：卤代烃的水解，或酯的水解；氢氧化钠醇溶液加热：卤代烃的消去。浓硫酸加热条件：醇的消去反应，酯化反应等。本题难度适中。

【答案】（1）CH₃COOH

      （2）乙酸乙酯

      （3）取代反应

      （4）聚氯乙烯

（5）CH₃CH₂OH CH₂=CH₂ ↑+ H₂O

【解析】   

【考点定位】考查以乙醇为载体的有机物之间的转化。

【名师点睛】本题以乙醇的性质及应用的转化流程为载体考查乙醇、乙酸及碳碳双键的性质。涉及有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写，考查学生对常见有机物及官能团的性质和转化关系掌握的熟练程度，考查学生分析问题、解决问题的能力，逻辑推理能力。题目难度中等。

【答案】（1）醛基    （2）

 （3）       （4）AC      （5）BC

（3）类比已知条件RCHO＋CH₃COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。

（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。

（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH₂原子团。

【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物的结构、性质、有机化学方程式书写、同分异构体判断等。

【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。

【答案】10.(14分)

    （1）丙烯   —Br     (2) 2

     (3)CH₃BrCHBrCH₂Br+2NaOHHC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O

     (4)HC≡CCOONa   （5）CH₃CH₂CH₂C≡CCHO     (6)

（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br₂发生a —H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.

     (2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.

    （3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH₃BrCHBrCH₂Br+2NaOHHC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O。

    （4）E为HC≡CCH₂Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu(OH)₂发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。

    （5）L可由B与H₂发生加成反应而得，L为CH₃CH₂CH₂Br,根据已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH₃CH₂CH₂C≡CCHO。

   （6）由已知所给信息，T的结构简式为。

【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。

【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等，这种考题灵活性较强，本题将将有机物的命名，化学反应条件与类型，官能团的名称，核磁共振氢谱，有机化学方程式的书写，有机流程分析，醛的化学性质，由已知信息推断有机物结构简式联系起来，注重的是有机基础知识，命题常规，难度适中，能较好的考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。

【答案】（1）醛基、羧基

（2）③＞①＞② （3）4

（4）取代反应     3

（5）

【解析】（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能团是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则A+B→C的化学反应方程式为：。

（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②；

（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。

（4）对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以D→F的反应类型是取代反应，F中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1mol F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：

（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl₃反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：

CH₃COOHCH₂ClCOOHCH₂OHCOONaCH₂OHCOOH

HOCCOOH

【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。

【名师点睛】有机化学包括的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。

【答案】

（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。

（2）

（3）

+ C₂H₅OH + NaBr

（4）

（5）

【考点定位】有机推断与有机合成

【名师点睛】有机推断与合成是高考试题中的必考题型。试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体，考查考生在新情景下分析问题和解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。首先要掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等常见官能团的结构和特性。其次高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等。考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。

【答案】

（1） CHC—CH₃

（2）HCHO

（3）碳碳双键、醛基

（4）;NaOH醇溶液

 （5） CH₃-CC-CH₂OH

 （6）

⑸根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：  CH₃-CC-CH₂OH

⑹根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。

【考点定位】本题考查有机化学基础的基本知识，涉及有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等

【名师点晴】本题为有机推断题，考查有机化学基础的基本知识，题目中给出的信息有两个，第一个信息比较陌生，利用张-烯炔环异构反应高效构筑五元环化合物，第二个信息是常见的羟醛缩合，学生比较容易上手，充分理解所给信息的成键断键方式是解答的关键，同时还要能利用合成路线中各物质的转化进行分析，推断出各物质的结构，根据题目要求回答问题即可。

【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基

（3）               +NaOH→               +NaBr

（4）                        ，

（5）a  d

【考点定位】本题属于有机推断题，涉及到常见有机物的命名，官能团的结构和名称，取代反应等反应类型的判断，同分异构体的书写，有机化合物结构和化学性质的分析。

【名师点睛】有机物结构推断是对有机化学知识的整合性的自学能力和思维能力的综合考查，是高考的保

留题型之一。解决此题型必须具备的知识有掌握有机化合物的结构特点特别是官能团的性质，例如羧

基的酸性、氨基具有碱性、羟基和羧基可以发生酯化反应、双键可以加成等，同时要掌握有机物中主

要的反应类型：取代反应，加成反应等。难点在于根据流程图推测有机物的转化，关键是根据题干信

息抓住突破口，比如流程中反应条件，反应前后分子组成的变化，可以判断出属于什么反应类型，从

而正确写出反应方程式，比如此题的第3小问。

【答案】（1）HC≡C—CH=CH₂    加成反应 （2）羰基 酯基 碳碳双键     2－丁炔酸乙酯

（3）CH₃C≡C—COOH+CH₃CH₂OH 浓硫酸Δ CH₃C≡C—COOCH₂CH₃+H₂O

（4）   （5）ad

（3）E→F是酯化反应，反应的化学方程式是CH₃C≡C—COOH+CH₃CH₂OH 浓硫酸Δ CH₃C≡C—COOCH₂CH₃+H₂O。

（4）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有—OCH₃；共有3个O，故有3个—OCH₃结构；又因为还有一个C，故三个—OCH₃结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。

（5）a．A能和HCl反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，正确；b．双键是由1个δ键和1个π键构成，而三键是由1个δ键和2个π键构成，因此D中含有2个π键，而和F中含有3个π键，b不正确；c．G的分子式为C₁₁H₁₆O₃，则1 mol G完全燃烧生成8mol H₂O，c不正确；d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，答案选ad。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断、有机物命名、化学键以及化学反应方程式书写等

【名师点晴】本题属于有机物推断和合成，属于中等难度试题的考查，难度不是很大，侧重考查学生对信息的获取能力以及灵活应用已知信息解决实际问题的能力和知识的迁移能力。突出了对学生基本知识和基本技能的考查，能较准确的反映出学生的知识掌握水平和化学思维能力。掌握常见官能团的结构和性质以及相互之间的转化关系是答题关键。

【答案】（1）1，3-丁二烯（2）a；（3）b；

（4）①2CH₂=CH-CH=CH₂→；② 6；

（5）

（6）

（1）根据系统命名法可知，该物质为1，3-丁二烯；

（2）反应I 的类型是加聚反应，选a；

（3）顺式P的结构简式应该是两个H原子位于双键同侧，答案为b；

（4）A为，反应II的化学方程式为2CH₂=CH-CH=CH₂→；

1molB（）中含有3mol醛基，故可与3molH₂发生加成生成M，消耗氢气6g；

（5）反应III 是C（甲醛）与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N为，故化学方程式为：

（6）根据信息ii可知烯烃中的碳碳双键被氧化为-CHO，生成物B为，C为甲醛，可运用逆向思维，拼接醛基连成双键即得所需烯烃，原物质是由两个长链中的醛基拼接，所以也可由一个长链和一个短链拼接，所以同分异构体也可是：，故答案为。

【考点定位】本题主要考查了有机化学的基本知识，如有机物的命名、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的书写与判断等知识

【名师点晴】本题属于有机物的推断和合成，要求学生熟练掌握烯烃的命名原则，加聚反应与缩聚反应的区别，烯烃是顺反异构现象，醛与氢气的加成反应，同时要能利用题目所给信息进行解题，考察了学生的自学能力和灵活运用所学知识的能力。解答本题的关键是，首先要熟悉所给信息中键的断裂与生成方式，明确双烯烃的1，4-加成原理，烯烃经臭氧化、在锌作用下水处理得到醛的实质，然后结合物质间的转化关系进行解题即可。

【答案】 （1）醚键 羧基（2）（3）①③④ （4）

（5）

【考点定位】本题考查有机推断与合成问题

【名师点晴】本题以有机物的推断和合成为载体，重点考查识别官能团名称、判断反应类型、反应物结构简式书写及合成路线。考察学生有机物中结构决定性质的基本思路，同时对学生阅读能力和知识迁移应用能力均进行了考察。本题的解题要点为有机物的推断与合成，需要学生根据流程判断反应类型、反应物结构简式、官能团名称等，然后根据流程信息设计合理的合成路线。做题时注意流程和提供的已知信息的使用。

【答案】

（1）NaOH (或Na₂CO₃) (1分) C1CH₂CH=CH₂ ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2分)

（2）氧化反应(1分)

（3）C₁₆H₂₁Ｏ₂N ( 1分)

（4）Cl₂/光照 ( 1分) 

取代反应(1分)

（5）(2分)

(2分)

2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)

【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、有机信息（断键、成键的部位）等为抓手进行综合分析。

（1）反应①可用NaOH 或Na₂CO₃与1－萘酚中的酚羟基反应生成1－萘酚钠；根据A、B的结构简式和b 的分子式(C₃H₅Cl)推出b的结构式为C1CH₂CH=CH₂，则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。

（2）“(B)→(C)”属于加氧过程即氧化反应。

（3）根据心安得的结构简式()，可确定其分子式为C₁₆H₂₁Ｏ₂N。

（4）由丙烷经三步反应合成C1CH₂CH=CH₂的流程图如下：

CH₃－CH₂-CH₃  C1CH₂CH=CH₂

由此得反应1的试剂与条件为Cl₂、光照；反应2的化学方程式为；反应3的反应类型为取代反应。

（5）根据1－萘酚的结构简式()，确定其分子式为C₁₀H₈O，其不饱和度为7，其同分异构体D能发生如下反应：D(含醛基)CH₃－COOH(E)＋  (F)，据此可确定D的结构简式为； 通过硝化反应生成一硝化产物()；该硝化产物的名称为2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。

【考点地位】本题考查有机化学推断与合成，具体考查官能团名称、结构简式、反应类型、分子式、同分异构体、反应方程式、有机物的命名等

【名师点晴】本题利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力，综合考查了学生对有机化学的核心知识的掌握和应用的能力。

【答案】（1）sp²、sp³；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反应

（2）CH₃CH₂OH＋HBr→CH₃CH₂Br＋H₂O

（3）

（4）4CH₃CH₂MgBr＋CH₃OOC－COOCH₃→＋2CH₃OmgBr

（5）

（2）反应①是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷，因此反应的化学方程式为CH₃CH₂OH＋HBr→CH₃CH₂Br＋H₂O。

（3）物质与CH₂＝C(CH₃)COOH按物质的量之比1:1反应，则其产物结构简式为CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH。分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，因此I的结构简式是。

（4）根据已知信息可知，反应⑥的化学方程式为

4CH₃CH₂MgBr＋CH₃OOC－COOCH₃→＋2CH₃OmgBr。

（5）含有六元环，且一氯代物只有2种，说明分子中氢原子共计分为2类，根据同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），则符合条件的有机物的结构简式为

或者表示为。

【考点地位】本题主要是考查有机物推断、命名、碳原子杂化轨道类型、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】本题是有机化学基础知识的综合考查，旨在考查学生对已知信息的获取能力、知识的迁移能力以及灵活应用基础知识解决实际问题的能力的综合考查。解决本题的关键是抓住突破口：有机合成图中已经给出的物质和反应条件，利用题目所给信息，采用正推法，难点在于同分异构体判断

【答案】（1）C₁₀H₂₀

（2）羰基 羧基

（3）4 

（4）加成反应（或还原反应）    取代反应

（5）

（6）聚丙烯酸钠

（7）

（8）；3

【解析】

试题分析：（1）根据H的结构简式可得分子式为C₁₀H₂₀

（2）B的结构简式为CH₃COOH，所以B所含官能团的名称为羰基 羧基

（3）含两个—COOCH₃基团的C的同分异构、CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃、CH₃OOCCH₂CH(CH₃)COOCH₃、CH₃CH₂C(COOCH₃)₂共4种；核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，既H原子的位置有2种，结构简式为：

（4）B→D为羰基与H₂发生的加成反应，D→E为D中的ɑ-H原子被Br取代，反应类型为取代反应。

（5）D分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：

（6）E为丙烯酸，与NaOH醇溶液反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得F，名称为：聚丙酸钠。

（7）E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学方程式为：

（8）根据B、C的结构简式和A的分子式 C₁₀H₁₆可推出A的结构简式为：；A中两个碳碳双键与等物质的量的Br₂可分别进行进行加成反应，也可以发生1,4加成，所以产物共有3种。

【考点地位】本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、反应类型的判断

【名师点晴】解决本题的关键是抓住突破口：有机合成图中已经给出的物质和反应条件，利用题目所给信息，碳碳双键被强氧化剂氧化的规律，运用到本题的有机合成中，进行对比、分析和判断。难点则在于通过信息判断双键的位置，学生应根据题目所给信息，根据B、C、H的结构简式，判断出其它有机物的结构，考查了学生综合分析能力和运用所学知识分析问题、解决问题的能力。

【答案】（1）A、C  （2） （3）KMnO₄/H^＋

（4）+HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂浓硫酸+H₂O

（5）、、

（6）CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃→HN(CH₂CH₃)₂+2HCl

（1）A、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故A正确；B、分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，故B错误；C、分子中含有酯基，可发生水解反应，故C正确；D、分子中只含有碱性官能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D错误，故答案为：AC。

（2）由以上分析可知B为。

（3）B为，C为，则B生成C的反应为氧化反应，氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液。

（4）C+D→E的反应为酯化反应，反应的化学方程式为

+HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂浓硫酸+H₂O。

（5）B为，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，因此符合条件的有机物结构简式为、、。

（6）由以上分析可知X应为（CH₂CH₃）₂NH，可由CH₃CH₂Cl和NH₃反应生成，以乙烯为原料，则应先生成CH₃CH₂Br，相关反应的化学反应方程式为CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃→HN(CH₂CH₃)₂+2HCl。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断与合成。

【名师点晴】本题以合成药物普鲁卡因为载体，重点考查有机物推断、有机物结构与性质、反应条件、同分异构体判断、方程式书写以及有机合成路线设计等，是对有机化学基础模块的综合考查，旨在考查学生对已知信息的获取能力、知识的迁移能力以及灵活应用基础知识解决实际问题的能力的综合考查。掌握各类官能团的结构和性质，特别是官能团之间的转化是答题的关键，难点是同分异构体判断和设计合成路线，注意基础知识的理解掌握。

【答案】（1）卤代烃；CH₄或甲烷；－CHO或醛基

（2）

（3）苯甲酸钾  （4）1:2:4:4  （5）或。

（4）根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此G分子中的羟基可以被苯环继续取代，因此该副产物的结构简式为。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），因此根据结构简式可知其峰面积之比为1:2:4:4。

（5）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻位和对位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为或。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断、官能团、同分异构体判断、物质的分离与提纯以及化学反应方程式书写等，属于中等难度试题的考查，难度不是很大，侧重考查学生对信息的获取能力以及灵活应用已知信息解决实际问题的能力和知识的迁移能力。该题设计命题背景新颖，设问角度合理、巧妙，符合考纲要求。突出了对学生基本知识和基本技能的考查，能较准确的反映出学生的知识掌握水平和化学思维能力。

【名师点睛】这类试题起点高，落点低。在解题过程中要及时从试题中的内容，与课本知识结合起来，运用已经学过的知识进行作答。

【答案】（1）C₁₂H₉Br (2)AD   (3)CH₂=CHCOOH BrCH₂CH₂COOH BrCH₂CH₂COOCH₂CH₃    (4)   4 、  4    （5）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C₁₂H₉Br；（2）根据化合物Ⅱ的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没有醛基，不可与新制的Cu(OH)₂共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl₃溶液反应显紫色，所以A、D正确，选择AD；（3）根据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的结构简式为BrCH₂CH₂COOCH₂CH₃，从而可知Ⅴ是由Ⅳ与乙醇发生酯化反应得到，可推出Ⅳ的结构简式为BrCH₂CH₂COOH，而化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH₂=CHCOOH，从而可得其合成路线；（4）化合物Ⅴ的结构为BrCH₂CH₂COOCH₂CH₃，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以应有4组峰；以氢原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的结构简式为CH₃CH₂COOCH₂CH₃，其属于羧酸类的结构应为C₄H₉COOH，C₄H₉—为丁基，丁基有4种不同的结构的H原子，所以C₄H₉COOH的同分异构体共有4种；（5）根据题目信息，有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（  ）偶联可用于制备药物Ⅱ，因此化合物Ⅵ为BrZnCH₂CH₂COOCH₂CH₃，则要合成Ⅱ，Ⅶ为酰氯，根据Ⅱ的结构及途径Ⅰ合成化合物药物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的结构为。

【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物中氢原子种类的判断、根据反应的特点进行信息的迁移。

【名师点睛】在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团有什么改变，碳原子个数是否发生变化，在根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。

【答案】（1）四氯化碳  分馏（2）CHFClCF₂Br、CHFBrCF₂Cl、CHFClBrCF₂.            

（3）H₂C=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl  加成反应  消去反应

【解析】（1）甲烷是由极性键构成的非极性分子，是正四面体结构，若把甲烷分子中的四个H原子全部被Cl原子取代就得到CCl₄，仍然是由极性键构成的非极性分子。在得到的这些多卤代甲烷中都是分子构成的分子晶体在常温下呈液态。由于分子间作用力不同，所以沸点不同，因此分离这些沸点不同的液体混合物可采取分馏的方法。（2）三氟氯溴乙烷（CF₃CHClBr）是一种麻醉剂，由于原子连接的位置不同可形成三种同分异构体，它们的结构简式是CHFClCF₂Br、CHFBrCF₂Cl、CHFClBrCF₂;结构式是 ；；。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H₂C=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl。1,2-二氯乙烷在480℃～530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH₂=CHCl. 氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。

【考点定位】本题以甲烷的卤代产物为例，在知识上考查了卤代烃的结构、性质、合成、同分异构体的书写及应用。从能力上考查了考生对知识的掌握情况，考查了考生对同分异构体的概念的掌握、及正确书写的能力及蒸馏等分离混合物的方法的掌握情况，考查了考生的知识迁移能力；分析问题并加以灵活运用的能力。

【命题意图】物质的结构不同，性质就不同。卤代烃是有机合成的重要试剂，在多方面有非常大的作用。解答本题的思路是：书写要掌握物质的分子结构、物理性质、发生的主要化学反应、分离物质的的混合物的方法，同分异构体的概念，然后对这些知识结合物质加以应用。就可使问题迎刃而解。

【答案】（1）AC   （2）C₉H₁₀   4

（3）或；NaOH的醇溶液、加热

（4）CH₂=CH-COOCH₂CH₃；CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH，

2CH₂=CH₂+2CO+O₂+ 2CH₃CH₂OH 2 CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O。

【解析】（1）化合物I分子中含有酚羟基，可能与FeCl₃溶液反应显紫色，正确；B、化合物I分子中不含醛基，所以不能反应银镜反应，错误；C、分子中含有酚羟基，所以可以与溴发生取代反应，还存在碳碳双键，又可与溴发生加成反应，正确；D、分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1mol化合物I最多与3molNaOH反应，错误，答案选AC。

（4）由聚合物的结构简式判断其聚合物为加聚产物，单体为丙烯酸乙酯；以乙烯为原料，先制取乙醇，在仿照反应①制取丙烯酸乙酯，化学方程式为CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH， 2CH₂=CH₂+2CO+O₂+ 2CH₃CH₂OH 2 CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O。

【考点定位】本题主要是考查有机物结构和性质、有机物推断和合成、反应条件及方程式书写等。

【名师点晴】本题以酚羟基、碳碳双键、酯基为例，考查有机物中官能团的性质，分子式的判断，结构简式的判断与书写，反应条件的判断，单体的判断，简单计算，物质的合成的设计，化学方程式的书写，尤其是利用类似反应①的方法合成丙烯酸乙酯单体的化学方程式的书写，是对学生驾驭题目信息能力的考查。本题的解题要点为：把握有机物分子中的官能团的类别，根据官能团的化学性质进行应用；对所给的化学反应方程式需判断出其反应机理、反应特点，再进行应用；对于结构相似的物质应具有相似的化学性质；物质结构简式的判断需要认真读题，注意题目的要求，审清题意。