异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空:
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
A能发生的反应有___________。(填反应类型)
B的结构简式为______________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)
【答案】(本题共9分)
(1)
(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应;
(3)(合理即给分)
【解析】
试题分析:
(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为:C6H10,X的不饱和度Ω=2;由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键,其结构简式为:CH≡CCH(CH3)2。故答案为:CH≡CCH(CH3)2。
(2)A分子中存在碳碳双键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应,与H2的加成反应也属于还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应生成,再发生消除反应即可得到异戊二烯,所以B的结构简式为:。故答案为:加成反应、还原反应、氧化反应、聚合(加聚)反应、取代(酯化)反应、消除反应;。
(3)根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl;CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH;CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。故答案为:
【考点定位】考查有机反应类型、有机物官能团的性质、常见有机物的推断和合成途径的设计和方法。
【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型,通常采用逆推法:抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线,找准突破口,把题目中各物质联系起来从已知逆向推导,从而得到正确结论。对于某一物质来说,有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应,常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去(消除)反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等,要掌握各类反应的特点,并会根据物质分子结构特点(包含官能团的种类)进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法,其思维程序可以表示为:原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构(目标分子的碳架特征,及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳架的构建,以及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键,题目难度中等。
乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:
(1)B和A为同系物,B的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。
(4)C的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
【答案】15.(8分)
(1)CH2=CHCH3
(2)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
(3)取代反应
(4)HOOC-COOH
(5)2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【解析】
试题分析:根据流程图可知,A与水反应生成B,B的分子式为C2H6O,氢原子数已经达到饱和,属于饱和一元醇,则B为乙醇,A为乙烯,B与C生成乙二酸二乙酯,则C为乙二酸,B和A为同系物,B含3个碳,则B为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。
(1)根据上述分析,B为丙烯,结构简式为CH2=CHCH3。
(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,反应类型为加成反应。
考点:有机物的推断,有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。
【名师点睛】】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,将成为今后高考命题的方向之一。
化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:___________。
(5)已知:①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应
(3)或或
(4);(5)
【解析】
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应,所以E的结构简式为。
(5)由于苯胺易被氧化,因此首先将甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O,最后再氧化甲基变为羧基,可得到产品,流程图为
。
【考点定位】本题主要是考查有机物推断和合成、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及有机物制备路线图设计等
【名师点晴】有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。有机合成路线的选择基本要求是:原料廉价易得,路线简捷,便于操作,反应条件适宜,产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。该题的另一个难点是同分异构体判断,对于芳香族化合物来说,在支链相同时,又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子,就存在几种核磁共振氢谱,核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。
化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知:①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答:
(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z的化学方程式是____________。
(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
【答案】26.(1)CH2=CH2 羟基
(2)
(3)
取代反应
(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。
【解析】
(3)根据已知②,G→X的化学方程式是:
;根据反应特点,该反应的反应类型是取代反应。
(4)C为(CH3)2CHCOOH,B为(CH3)2CHCHO,C中含有B,只需要检验醛基是否存在即可,即取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。
【考点定位】考查有机物的合成和推断,有机反应类型,有机化学方程式的书写,醛基的检验等知识。
【名师点睛】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断。有机物推断题要从反应条件和物质的结构特征入手。能连续氧化的为醇氧化成醛,再氧化成酸,则醇的结构中含有-CH2OH,两种有机物反应变成一种有机物通常是醇和酸的酯化反应。结合物质的分子式分析其结构。牢记有机物的官能团和反应条件。如氢氧化钠水溶液加热条件下反应:卤代烃的水解,或酯的水解;氢氧化钠醇溶液加热:卤代烃的消去。浓硫酸加热条件:醇的消去反应,酯化反应等。本题难度适中。
乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为 。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。
【答案】(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O
【解析】
【考点定位】考查以乙醇为载体的有机物之间的转化。
【名师点睛】本题以乙醇的性质及应用的转化流程为载体考查乙醇、乙酸及碳碳双键的性质。涉及有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写,考查学生对常见有机物及官能团的性质和转化关系掌握的熟练程度,考查学生分析问题、解决问题的能力,逻辑推理能力。题目难度中等。
本卷还有17题,登录并加入会员即可免费使用哦~
该作品由: 用户袁治致分享上传
可圈可点是一个信息分享及获取的平台。不确保部分用户上传资料的来源及知识产权归属。如您发现相关资料侵犯您的合法权益,请联系 可圈可点 ,我们核实后将及时进行处理。