A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。
【答案】(1) 乙炔;碳碳双键和酯基
(2) 加成反应;消去反应;
(3);CH3CH2CH2CHO。
(4) 11;
(5)
(6)
图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置,按碳四价原理写好结构简式即可。
(6) 问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿,分析从略。
【考点定位】有机物分子结构;有机化学基本反应类型;简单有机合成路线设计。试题难度为较难等级。
【名师点睛】进行物质的性质判断,要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。要掌握典型的各类物质的代表物的空间构型进行判断物质的分子中原子是共平面的问题。根据物质的相互转化关系,结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律,进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化,找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的
聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。
(4) ①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号)。
a.48 b.58 c. 76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写结构简式):
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_____(填标号)。
a. 质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪
【答案】(1) (2)
(3)加成反应;3—羟基丙醛(或β—羟基丙醛)(4)①
②b(5)5;;c
(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F是甲醛,所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应,G的结构简式为HOCH2CH2CHO,因此G的化学名称为3—羟基丙醛。
(4)①G与氢气发生加成反应生成H,所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D,则D是戊二酸,结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,则由D和H生成PPG的化学方程式为
。
②根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为10000÷172=58,答案选b。
【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物命名、有机反应类型、化学方程式书写、有机物结构、同分异构体判断以及高分子化合物计算等。
【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定,通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移,运用所学知识分析、解决实际问题,这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想,在一定程度上考查了学生的思维能力。
局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
(2)写出反应试剂和反应条件。反应① ;③
(3)设计反应②的目的是 。
(4)B的结构简式为 ;C的名称是 。
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。
【答案】(1)邻二甲苯
(2)①浓硝酸、浓硫酸;加热;③酸性KMnO4溶液;
(3)保护氨基。
(4);氨基苯甲酸。
(5)或,2。
(6)肽键水解在碱性条件下进行,羧基变为羧酸盐,再酸化时氨基又发生反应。
(4)与酸性KMnO4溶液发生反应,甲基被氧化变为羧基,得到B,B的结构简式为。
B发生水解反应,断开肽键,亚氨基上结合H原子形成氨基,产生C,结构简式是;名称为对氨基苯甲酸。
(5)D的分子式是C9H9NO4,它的同分异构体中,①芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生水解反应,说明含有酯基;③有3种不同环境的氢原子,说明分子中含有三种不同位置的H原子,
【名师点睛】有机化学反应的发生与反应条件有密切的关系,反应条件不同,发生反应的产物不同。要注意反应条件对反应的影响。在确定反应的先后时,要考虑对其它原子团的影响,在判断反应产生的同分异构体时,要同分异构体类型类型通常有:碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。结合各种官能团的种类、数目多少进行相应的计算,确定其数目的多少。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系、同分异构体的书写和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。
化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为_________和___________(填官能团的名称)。
(2)化合物B的结构简式为________;由C→D的反应类型是:_______。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ.分子含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:,请写出以 为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流
程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)醚键、醛基;(2),取代反应;(3)、;(4)。
。
四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是______;试剂Y为_____。
(2)B→C的反应类型为_______;B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______.。
(3)E→F的化学方程式是_______________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_____。
(5)下列叙述正确的是______。
a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【答案】(1)甲苯、酸性高锰酸钾(2)取代反应、羧基、羰基
(3) +NaOH→ +NaBr
(4) ,
(5)a d
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