阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂,其结构简式如图所示。
(1)下列关于APM的说法中,不正确的是________(填字母)。
A.属于糖类化合物
B.分子式为C14H18N2O5
C.既能与酸反应,又能与碱反应
D.能发生酯化反应,但不能发生加成反应
(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中,相对分子质量最小的是________(填结构简式),其官能团名称为________。
(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示:
已知醛或酮可以发生如下反应:
①D→E的反应类型为________________。
②A的结构简式为________________。
③写出C→D反应的化学方程式:________________________________________
________________________________________________________________________。
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_________________________________________________。
解析:(3)①由题目信息可知,D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断,结合题目信息,可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案:(1)AD
(2) 羟基
(3)①加成反应
②
③2
④
有机化合物香醇可以用作食用香精,其结构如图所示:
(1)香醇的分子式为________;它可能发生的有机反应类型是________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应
⑤氧化反应 ⑥水解反应
(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示,其中甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱中有3组峰,乙为香醇的同系物。
已知:R—CH===CH2R—CH2CH2OH
请回答下列问题:
①A的系统命名名称为_________________________________________________;
②写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
③丙分子中有两个甲基,在一定条件下, 1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构简式为_________________________________________;
④甲与乙反应的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________;
⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的共有________种。
解析:(2)①根据图中的转化关系,可以推断甲为羧酸,结合其相对分子质量为88,则其分子式为C4H8O2,又因甲的核磁共振氢谱中有3组峰,则甲的结构简式为,从而可以逆推出A为
,其系统命名名称为2甲基丙烯。②C为
,与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。③丙为甲和乙发生酯化反应的产物,根据甲、丙的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O,由于甲、丙分子中均含两个甲基,则乙分子中不含甲基,又乙为香醇的同系物,则乙为
。1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙,则D分子中含1个碳碳双键和1个醛基,其结构简式为
。④甲与乙发生的反应为
发生的酯化反应。⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、
,共5种。
答案:(1)C10H14O ①②③⑤ (2)①2甲基丙烯
②(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
⑤5
已知醛在一定条件下发生如下反应:
由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示:
(1)写出试剂X的结构简式:
________________________________________________________________________。
(2)写出有机物B的结构简式:
________________________________________________________________________。
(3)写出有机物C ―→兔耳草醛的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线,该路线原子利用率理论上可达100%:
试写出D的结构简式:____________。
(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体,Y具有如下特征:
a.不能发生银镜反应,可发生消去反应;
b.核磁共振氢谱显示:Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式:
__________________、__________________。
解析:(1)~(3)分析题给新信息:
第一步反应是加成反应,其中一个醛分子打开碳氧双键,另一个醛分子中的α-H加到它的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上;加热后发生消去反应,羟基与α-H脱水形成烯醛,应用这个反应,可增长醛类碳链。根据以上机理,结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构,参考合成路线中的试剂与反应条件,可推知:X是CH3CH2CHO,利用新信息可得A、B的结构简式分别为
,根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。
答案:(1)CH3CH2CHO
(2)CHO
某芳香族化合物A,苯环上的一氯代物有两种,A完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如图所示的转化关系(方框中Mr代表相对分子质量):
请回答下列问题:
(1)A的摩尔质量为________,在一定条件下B可能发生的化学反应的反应类型有________(填序号)。
①水解反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应
⑤加聚反应
(2)C的结构简式为____________________________________________________。
E的结构简式为_______________________________________________________。
(3)写出下列转化的化学方程式:
①A――→B: ____________________________________________________。
②D――→F: ____________________________________________________。
解析:醇与乙酸反应生成一元酯,一元酯与醇的相对分子质量相差42,羧酸与乙醇反应生成一元酯,一元酯与羧酸的相对分子质量相差28。根据B、C的相对分子质量,可确定A的相对分子质量是166,摩尔质量为166 g/mol,并可确定A分子中含1个羧基、1个羟基(且羟基可以发生催化氧化反应生成醛基,还能发生消去反
应)。结合题干信息及图示的转化关系可知,A中只含有碳、氢、氧三种元素,苯环上的一氯代物有两种(即2个取代基处于对位),得出A的结构简式为,B的结构简式为
。
答案:(1)166 g·mol-1 ①②③
有机物G是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。
已知:
请回答以下问题:
(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为
________,B与银氨溶液反应的化学方程式是_______________________________。
(3)C→D的反应类型是________,I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有COO结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
(1)CH2=CH2
(2)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)取代反应 氧化反应
(4)
(5)12
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