化合物 H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图 ( 部分反应条件已省略 ) :
已知: R 1 Br R 1 MgBr
+
(1) 下列说法 不正确 的是 。
A .化合物 A 不易与 NaOH 溶液反应 B .化合物 E 和 F 可通过红外光谱区别
C .化合物 F 属于酯类物质 D .化合物 H 的分子式是 C 20 H 12 O 5
(2) 化合物 M 的结构简式是 ;化合物 N 的结构简式是 ;化合物 G 的结构简式是 。
(3) 补充完整 C→D 的化学方程式: 2 +2 +2Na→ 。
(4) 写出 2 种同时符合下列条件的化合物 B 的同分异构体的结构简式 ( 不包括立体异构体 ) 。
① 有两个六元环 ( 不含其他环结构 ) ,其中一个为苯环;
② 除苯环外,结构中只含 2 种不同的氢;
③ 不含 —O—O— 键及 —OH
(5) 以化合物苯乙炔 ( ) 、溴苯和环氧乙烷 ( ) 为原料,设计如图所示化合物的合成路线 ( 用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选 ) 。
(1)CD
(2) HC≡CCOOCH 3
(3)2 +2NaBr+H 2 ↑
(4) 、 、 、 、
(5)
【分析】 A 和 M 反应生成 B ,根据 A 、 B 的结构简式,可知 M 是 HC≡CCOOCH 3 ;根据信息 ,由 逆推,可知 D 是 、 N 是 ;根据信息 + ,由 F 可知 G 是 。
【详解】( 1 ) A. 苯环上的溴原子不活泼,不易与 NaOH 溶液发生反应,故 A 正确;
B. 化合物 E 和 F 含有的官能团不能,可通过红外光谱区别,故 B 正确;
C. 化合物 F 不含酯基,不属于酯类物质,故 C 错误;
D. 化合物 H 的分子式是 C 20 H 14 O 5 ,故 D 错误;
选 CD 。
( 2 ) A 和 M 反应生成 B ,根据 A 、 B 的结构简式,可知 M 是 HC≡CCOOCH 3 ;根据信息 ,由 逆推,可知 D 是 、 N 是 ;根据信息 + ,由 F 可知 G 是 。
( 3 )根据信息 ,由 逆推,可知 D 是 , C→D 的方程式是 2 +2 +2Na→2 +2NaBr+H 2 ↑ ;
( 4 ) ① 有两个六元环 ( 不含其他环结构 ) ,其中一个为苯环;
② 除苯环外,结构中只含 2 种不同的氢,说明结构对称;
③ 不含 —O—O— 键及 —OH ,符合条件的 的同分异构体有 、 、 、 、 。
( 5 )溴苯和镁、乙醚反应生成 , 和环氧乙烷反应生成 , 发生催化氧化生成 , 和苯乙炔反应生成 , 合成路线为 。
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如
但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。
注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如
注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。
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