普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为 ,其合成路线如下:
( 1 ) 普瑞巴林分子所含官能团的名称为 ___________ 。
( 2 ) 化合物 A 的命名为 ___________ 。
( 3 ) B→C 的有机反应类型为 ___________ 。
( 4 ) 写出 D→E 的化学反应方程式 ___________ 。
( 5 ) E ~ G 中,含手性碳原子的化合物有 ___________ ( 填字母 ) 。
( 6 ) E→F 反应所用的化合物 X 的分子式为 ,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式 ___________ ,化合物 X 的含有碳氧双键 ( ) 的同分异构体 ( 不包括 X 、不考虑立体异构 ) 数目为 ___________ ,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 ___________ ( 写结构简式 ) 。
( 7 ) 参考以上合成路线及反应条件,以 和必要的无机试剂为原料,合成 ,在方框中写出路线流程图。 ___________
( 1 ) 羧基、氨基
( 2 ) 乙酸
( 3 ) 取代反应
( 4 )
( 5 ) G
( 6 ) 6 、
( 7 )
【分析】
根据 B 的结构简式和 A 的分子式,可知 A 为乙酸,分析 E 和 F 的结构简式,在结构物质 X 可以发生银镜反应,则可知物质 X 的结构简式为 ,最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
( 1 ) 根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基;
( 2 ) 根据分析可知 A 的名称为乙酸;
( 3 ) 根据 B 和 C 的结构简式上的差异可知 B→C 的有机反应类型为取代反应;
( 4 ) D→E 是 D 和乙醇的酯化反应,其方程式为: ;
( 5 ) 手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同,则这个碳为手性碳,分析 E ~ G 这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是 G 。
( 6 ) 由分析可知物质 X 的结构简式为 ,化合物 X 的含有碳氧双键的同分异构体出 X 外还有 3 种,另外如果没有醛基,则可能是羰基,结构分别为: 、 、 ,则一共 6 种,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 。
( 7 ) 根据以上信息, 可以先变成苯乙酸,然后在支链上再引入一个氯原子,再进行合成,具体路线如下: 。
取代反应:
反应类型 | 定义 | 举例 |
取代反应 | 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 |
取代反应与置换反应的比较:
取代反应 | 置换反应 | |
概念 | 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 | 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应 |
通式 | (分别断键,重新组合, C、D可以相同,也可以不同) |
单质+化合物==单质 +化合物 |
比较 | (1)反应物中可以有单质,也可以没有单质 (2)反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响 (3)逐步取代。由于共价键断裂而交换原子或原子团 |
(1)反应物、产物中一定有单质 (2)在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序 (3)反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应 |
实例 |
取代反应的判断方法:
1.取代反应是一类重要的有机反应,判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法,
2.从反应物的类型上看,取代反应的反应物至少有一种是有机物。
3.取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替;也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。
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