阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸(COOHOCOCH3),可以用水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐为原料合成。下列说法正确的是
A.可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
B.已知HCHO为平面形分子,则乙酸酐中最多8个原子共平面
C.1 mol乙酰水杨酸最多消耗2 mol NaOH
D.服用阿司匹林时若出现水杨酸反应,应立即停药并静脉注射Na2CO3溶液
A
【解析】
A.水杨酸分子中的酚羟基易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙酰水杨酸不易被氧化,故A正确;
B.HCHO为平面形分子且单键可以旋转,因此碳氧双键周围的原子都可处于同一平面,甲基上的碳原子为饱和碳原子,每个甲基上有2个氢原子不能共平面,所以乙酸酐中最多有9个原子共平面,故B错误;
C.乙酰水杨酸中的羧基和酚酯基都能与NaOH反应,因每1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,故最多可消耗3 mol NaOH,故C错误;
D.阿司匹林为感冒用药,服用过量会造成水杨酸中毒,出现水杨酸反应应静脉注射NaHCO3溶液而不是Na2CO3溶液,Na2CO3溶液碱性太强,故D错误;
故选A。
(1)物理性质:在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。
(2)苯的化学性质:苯不与高锰酸钾和溴水反应,说明本分子中没有与乙烯类似的双键。苯分子中6个碳原子键的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯可发生加成、取代反应。
苯的加成反应:
苯的取代反应:
苯的性质:
1.物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。若用冰冷却,苯就会凝结成无色的晶体。
2.化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,所以它既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧:苯易燃烧,所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高,没有得到充分燃烧,有碳单质产生,所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。
(2)取代反应
①卤代反应
装置图如下图所示。
操作:把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象:在常温时,很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反应中加入的催化剂是Fe屑,实际起催化作用的是FeBr3
c.生成的是无色液体,密度大于水。
d.欲得到较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应,也属于取代反应的范畴。
注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度,采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定条件下可与氢气发生加成反应,生成环己烷,反应的化学方程式为:
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