所谓手性分子是指在分子中,当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如,有机化合物有光学活性。则该有机化合物分别发生如下反应后,生成的有机物仍有光学活性的是( )
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液共热
C.与银氨溶液作用
D.在催化剂存在下与氢气作用
C
【详解】
A.与乙酸发生酯化反应,反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的CH3COOCH2-原子团,不具有光学活性,故A错误;
B.与NaOH溶液共热发生水解,反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH2OH原子团,不具有光学活性,故B错误;
C.与银氨溶液作用被氧化,-CHO生成-COOH,C原子仍连接4个不同的原子或原子团,具有光学活性,故C正确;
D.在催化剂存在下与H2作用,-CHO生成-CH2OH,反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH2OH原子团,不具有光学活性,故D错误;
故选C。
【点睛】
手性碳原子判断注意:手性碳原子一定是饱和碳原子,手性碳原子所连接的四个基团要是不同的;本题难点要结合反应原理判断反应产物是否具有手性碳和光学活性,如选项C在NaOH溶液中水解后产物OHCCH(CH2OH)2就不再具有手性碳和光学活性,据此分析判断即可。
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如
但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。
注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如
注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。
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