在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,则这个碳原子被称为“手性碳原子”,凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性,如图所示该物质有光学活性,发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是( )
①与甲酸发生酯化反应 ②与NaOH溶液反 ③与银氨溶液作用 ④在催化剂存在下与氢气作用
A.①③ B.②④ C.①④ D.②③
B
【详解】
①与甲酸发生酯化反应,C原子仍连接4个不同的原子或原子团,具有光学活性,故不选①;
②与NaOH溶液反应,酯基水解生成-CH2OH,产物含2个-CH2OH,不具有手性碳原子,不具有光学活性,故选②;
③与银氨溶液作用,-CHO与银氨溶液反应生成-COONH4,仍具有手性碳原子,故不选③;
④在催化剂存在下醛基与氢气加成生成-CH2OH,产物含2个-CH2OH,不具有手性碳原子,不具有光学活性,故选④。
根据上面分析,发生反应后生成的有机物无光学活性的是:②④
答案:B
【点睛】
本题以手性碳考查有机物的结构与性质,注意把握醛、酯、醇的性质是解答的关键,题目难度不大。
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如
但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。
注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如
注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。
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