海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：

已知：

①R-COOH+R′-NH₂ +H₂O；

②R-CN

回答下列问题：

(1)X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为________。

(2)C→D的反应类型为________。

(3)化合物F的结构简式为________。

(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。

(5)有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与溶液发生显色反应，②与足量金属Na反应生成，③结构中含“”，Y共有________种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为________(写出其中一种结构简式)。

(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) ________。

答案

甲醛    羟基、醚键    取代反应        +2Cu(OH)₂+NaOH +Cu₂O↓+3H₂O    8    或或        

【分析】

A与X反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH₄的作用下生成C，C加入PBr₃可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式，和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为，F与在SOCl₂作用下生成G，据此分析解答。

【详解】

(1) A是，X为醛类物质，得到，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据C的结构可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基；

(2) C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应；

(3)根据分析，化合物F的结构简式为；

(4)B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)₂+NaOH +Cu₂O↓+3H₂O；

(5)有机物Y是A的同分异构体，分子式为C₇H₆O₃，满足条件：①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，②与足量金属Na反应生成，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，③结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为中的任意一种；

(6)以为起始原料制备的合成线路为。