工业上联合生产碳酸氢钠和氯代烃的工艺流程如图所示,在生产NaHCO3的过程中完成乙烯氯化,下列叙述错误的是
A.过程Ⅰ中的TBA替代了侯德榜制碱法中的氨气
B.在过程Ⅱ中实现了TBA、CuCl2的再生
C.理论上每生成1mol NaHCO3,可得到1mol C2H4Cl2
D.过程Ⅲ中的反应是C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl
C
【分析】
根据题意可知,制碱过程为NaCl+CO2+H2O+TBA=NaHCO3+TBA•HCl,过程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA•HCl=2CuCl2+2TBA+H2O,乙烯的氯化过程为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl,由此分析。
【详解】
A.侯德榜制碱法是先把氨气通入食盐水,然后向氨盐水中通二氧化碳,生产溶解度较小的碳酸氢钠,再将碳酸氢钠过滤出来,经焙烧得到纯净洁白的碳酸钠,由图可知,过程I中的TBA替代了侯德榜制碱法中的氨气,故A正确;
B.程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA⋅HCl=2CuCl2+2TBA+H2O,实现了TBA、CuCl2的再生,故B正确;
C.制碱过程为NaCl+CO2+H2O+TBA=NaHCO3+TBA⋅HCl,理论上每生成1mol NaHCO3需要1mol TBA,根据过程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA•HCl=2CuCl2+2TBA+H2O,乙烯的氯化过程为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl,则关系式TBA∼CuCl∼C2H4Cl2,则理论上每生成1mol NaHCO3,可得到0.5mol C2H4Cl2,故C错误;
D.根据分析,过程Ⅲ是乙烯的氯化过程,化学方程式为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl,故D正确;
答案选C。
卤代烃:
1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:
1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验:
1.实验原理
根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:
1.一元代物与二元代物之间的转化关系
2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷:
1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。
说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:
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