PHB是一种树脂,有机物K是一种抗惊厥药物,它们的合成路线如下:
已知:R、R′、R″代表烃基
①RCN→H2O/H+RCOOH
②RCOOH+
③+H2O
(1)B→C的反应类型是_____.
(2)写出一定条件下C→D的化学方程式_____:.
(3)有机物甲的结构简式为_____.
(4)写出E→F的化学方程式_____.
(5)已知1mol J最多与2mol NaHCO3反应;K分子结构中含有一个五元环与一个六元环.写出一定条件下J→K的化学方程式:_____.
(6)S是A的一种同分异构体,分子中没有环状结构,S的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6:3:1,则S的结构简式为(写出一种即可)_____.
加成反应(或还原反应) n+(n-1)H2O +2CH3CH2OH+2H2O +CH3NH2+2H2O 或或
【分析】
由信息②,A被高锰酸钾溶液氧化生成B、E分别为、HOOCCH2COOH中的一种,根据PHB树脂结构简式,C发生缩聚反应生成PHB,则C结构简式为,B和氢气发生加成反应生成C,B为,故E为HOOCCH2COOH.E与甲醇发生酯化反应生成F,F和甲反应生成G,根据信息③甲为,F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,G与HCN发生加成反应生成H,H发生水解反应、再脱去分子二氧化碳生成J,1mol J最多与2molNaHCO3反应,说明J中含有两个羧基,J和CH3NH2反应生成K,根据分子式,J发生取代反应生成K,K分子结构中含有一个五元环与一个六元环,J中2个羧基与CH3NH2脱水,2个羧基之间相隔2个碳原子,J结构简式为,K结构简式为。
【详解】
(1)通过分析,B与氢气发生加成反应生成C,也属于还原反应,故答案为:加成反应(或还原反应);
(2)C结构简式为,C发生缩聚反应生成D,反应方程式为,故答案为:;
(3)通过分析,甲为,故答案为:;
(4)E和乙醇发生酯化反应生成F,反应方程式为:,故答案为:;
(5)J结构简式为,K结构简式为,J发生取代反应生成K,反应方程式为,故答案为:;
(6)A结构简式为,不饱和度为3,S是A的一种同分异构体,分子中没有环状结构,含有含有3个双键,或1个双键、1个三键,S的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6:3:1,则S的结构简式为,故答案为:。
【点睛】
本题考查有机物推断,难点(6)同分异构体的书写,A结构简式为,不饱和度为3,S是A的一种同分异构体,分子中没有环状结构,含有含有3个双键,或1个双键、1个三键,S的核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6:3:1,由此写出符合条件的异构体。
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如
但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。
注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如
注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。
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