奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:
已知:
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是____。
(2)B→C的反应类型是____。
(3)E的结构简式是____。
(4)J→K的化学方程式是____。
(5)已知:G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是____。
酚羟基 取代反应 HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O
乙酸甲酯
【解析】
A是芳香族化合物,分子式为C6H6O,为苯酚,结构简式为,苯酚和氢气发生加成反应制得B,B为环己醇,结构简式为,环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,C为,由图中①可知,C可以和Mg和乙醚反应制得D,D为,根据D和F生成G,根据G的结构简式可知,E的结构简式为:,E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F,F的结构简式为:,,D与F可以在酸性条件下反应制得G;由K的结构简式,可知J的结构简式为:HC≡CCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L,L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁,结构简式为,据此分析。
【详解】
(1)A是芳香族化合物,分子式为C6H6O,为苯酚,结构简式为,分子中含氧官能团是酚羟基;
(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,B→C的反应类型是取代反应;
(3) 根据G的结构简式可知,E的结构简式为:;
(4)由K的结构简式,可知J的结构简式为:HC≡CCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O;
(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,是可逆反应,反应过程中生成了乙酸甲酯,通过在70℃左右将其蒸出来,生成物浓度减小,促进反应正向进行;
(6)G和L发生反应合成奥昔布宁,奥昔布宁的结构简式是。
【点睛】
充分利用题目所给信息,D和F反应得到G的反应原理是难点。
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