化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)________。
(1). 醛基 (2). (酚)羟基 (3). (4). 取代反应
(5) .
(6).
【解析】
【分析】
本题从官能团的性质进行分析,利用对比反应前后有机物不同判断反应类型;
【详解】(1)根据A的结构简式,A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基;
(2)对比A和C的结构简式,可推出A→B:CH3I中的-CH3取代酚羟基上的H,即B的结构简式为;
(3)对比C和D的结构简式,Br原子取代-CH2OH中的羟基位置,该反应类型为取代反应;
(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生水解反应,说明含有酯基或肽键,水解产物之一是α-氨基酸,该有机物中含有“”,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1:1,且含有苯环,说明是对称结构,综上所述,符合条件的是;
(5)生成,根据E生成F,应是与H2O2发生反应得到,按照D→E,应由CH3CH2CH2Br与反应得到,CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br,合成路线是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。
【点睛】有机物的推断和合成中,利用官能团的性质以及反应条件下进行分析和推断,同时应注意利用对比的方法找出断键和生成键的部位,从而确定发生的反应类型。