有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。
(1). 三氯乙烯 (2). +KOH+KCl+H2O (3). 碳碳双键、氯原子 (4). 取代反应 (5). (6). 6 (7).
【解析】
【分析】
由合成路线可知,A为三氯乙烯,其先发生信息①的反应生成B,则B为;B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为;C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;D最后与E发生信息②的反应生成F。
【详解】(1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。
(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4) C()与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。
(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。
【点睛】本题的同分异构体的书写是难点,要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体。